trans-1-bromo-4-(3-methoxystyryl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1-bromo-4-(3-methoxystyryl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(4-bromostyryl)-3-methoxybenzene；1-(4-bromostyryl)-3-methoxybenzene；1-bromo-4-[(E)-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: FUOJIZDTLCLRDK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-bromo-4-(3-methoxystyryl)benzene 、 联硼酸频那醇酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以121 mg的产率得到(E)-2-(4-(3-methoxystyryl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  新型基于咔唑的N杂环卡宾配体可在Pd催化偶联过程中获得与合成相关的对苯二酚

  摘要：

  一系列新的咔唑基氮杂环卡宾（NHC）配体已通过简单且容易的合成路线进行合成，随后用于基于Pd /咔唑的NHC催化体系中，发现该化合物可有效催化Heck反应，以高收率提供取代的二苯乙烯衍生物。合成了几种具有生物活性的对苯二酚，包括萜烯，松油基乙烯基，三甲氧基白藜芦醇和白藜芦醇，而且三甲氧基白藜芦醇的放大倍数也达到了10 mmol。通过一锅法进行双串联化学选择性Heck反应，然后进行Miyaura硼化，可以扩展合成的应用范围，从而可以一步一步获得合成上有用的二苯乙烯基硼酸酯。相似地，

  DOI：

  10.1002/asia.201900419
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 正丁基锂 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 trans-1-bromo-4-(3-methoxystyryl)benzene 、 1-(4-bromostyryl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  稳固试剂和N-苯基亚胺的立体选择性Peterson烯烃

  摘要：

  描述了台稳的α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯和三（三甲基甲硅烷基）甲烷的合成，并已在较宽的底物范围内实现了它们在立体选择性Peterson烯烃中的应用。羰基亲电试剂的产物立体选择性差（E / Z约为1：1至4：1），尽管通过使用相应的取代N-苄叉基苯胺（最高达99：1）作为替代亲电试剂可以显着改善。烯化副产物被鉴定为N，N-双（三甲基甲硅烷基）苯胺，很容易通过酸水萃取从产物中分离出来。已经获得了自催化循环的证据。

  DOI：

  10.1002/chem.201500475

文献信息

• Synthesis and X‐Ray Analysis of a New [6]Helicene
  作者：Faouzi Aloui、Riadh El Abed、Taha Guerfel、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1080/00397910600588934

  日期：2006.6.1

  Abstract A new disubstituted hexahelicene derivative 3 bearing methoxy functions at positions 3 and 14 has been prepared in racemic form through a Heck reaction followed by photocyclodehydrogenation. Suitable crystals of rac‐3 were analyzed by X‐ray crystallography and showed similar geometry to the structure of hexahelicene itself. Deprotection of 3 using boron tribromide led to 3,14‐dihydroxyhexahelicene

  摘要 通过 Heck 反应和光环化脱氢反应制备了外消旋形式的在 3 位和 14 位带有甲氧基官能团的新型双取代六螺旋衍生物 3。通过 X 射线晶体学分析了合适的 rac-3 晶体，并显示出与六螺旋烯本身的结构相似的几何形状。使用三溴化硼对 3 进行脱保护，得到定量产率的 3,14-二羟基六螺旋烯 4。这两种双齿六螺旋烯衍生物似乎很有可能实现过渡金属原子的络合。
• Synthesis and photo-physical properties of methoxy-substituted π-conjugated-2,2′-bipyridines
  作者：Tanmay Chatterjee、Monima Sarma、Samar K. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.027

  日期：2010.4

  4,4'-Bis-vinly-2,2' bipyridines have been known in the area of materials chemistry since last few decades. Bipyridine molecules bearing donor substituents in their pi backbone are examples of 'push-pull' molecules. Emissive properties of such ligands depend on the position of the donor unit in their pi backbone. The Horner-Wordsworth-Emmons reaction has been used extensively to synthesize such types of conjugated systems. Three newly synthesized highly conjugated 2,2' bipyridines (3a-c) have been described. The molecules 3a-c are highly emissive in the visible region at room temperature. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.