trans-1-bromo-4-(3-methoxystyryl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1-bromo-4-(3-methoxystyryl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(4-bromostyryl)-3-methoxybenzene；1-(4-bromostyryl)-3-methoxybenzene；1-bromo-4-[(E)-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: FUOJIZDTLCLRDK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-bromo-4-(3-methoxystyryl)benzene 、 联硼酸频那醇酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以121 mg的产率得到(E)-2-(4-(3-methoxystyryl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  新型基于咔唑的N杂环卡宾配体可在Pd催化偶联过程中获得与合成相关的对苯二酚

  摘要：

  一系列新的咔唑基氮杂环卡宾（NHC）配体已通过简单且容易的合成路线进行合成，随后用于基于Pd /咔唑的NHC催化体系中，发现该化合物可有效催化Heck反应，以高收率提供取代的二苯乙烯衍生物。合成了几种具有生物活性的对苯二酚，包括萜烯，松油基乙烯基，三甲氧基白藜芦醇和白藜芦醇，而且三甲氧基白藜芦醇的放大倍数也达到了10 mmol。通过一锅法进行双串联化学选择性Heck反应，然后进行Miyaura硼化，可以扩展合成的应用范围，从而可以一步一步获得合成上有用的二苯乙烯基硼酸酯。相似地，

  DOI：

  10.1002/asia.201900419
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 正丁基锂 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 trans-1-bromo-4-(3-methoxystyryl)benzene 、 1-(4-bromostyryl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  稳固试剂和N-苯基亚胺的立体选择性Peterson烯烃

  摘要：

  描述了台稳的α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯和三（三甲基甲硅烷基）甲烷的合成，并已在较宽的底物范围内实现了它们在立体选择性Peterson烯烃中的应用。羰基亲电试剂的产物立体选择性差（E / Z约为1：1至4：1），尽管通过使用相应的取代N-苄叉基苯胺（最高达99：1）作为替代亲电试剂可以显着改善。烯化副产物被鉴定为N，N-双（三甲基甲硅烷基）苯胺，很容易通过酸水萃取从产物中分离出来。已经获得了自催化循环的证据。

  DOI：

  10.1002/chem.201500475

文献信息

• Synthesis and X‐Ray Analysis of a New [6]Helicene
  作者：Faouzi Aloui、Riadh El Abed、Taha Guerfel、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1080/00397910600588934

  日期：2006.6.1

  Abstract A new disubstituted hexahelicene derivative 3 bearing methoxy functions at positions 3 and 14 has been prepared in racemic form through a Heck reaction followed by photocyclodehydrogenation. Suitable crystals of rac‐3 were analyzed by X‐ray crystallography and showed similar geometry to the structure of hexahelicene itself. Deprotection of 3 using boron tribromide led to 3,14‐dihydroxyhexahelicene

  摘要 通过 Heck 反应和光环化脱氢反应制备了外消旋形式的在 3 位和 14 位带有甲氧基官能团的新型双取代六螺旋衍生物 3。通过 X 射线晶体学分析了合适的 rac-3 晶体，并显示出与六螺旋烯本身的结构相似的几何形状。使用三溴化硼对 3 进行脱保护，得到定量产率的 3,14-二羟基六螺旋烯 4。这两种双齿六螺旋烯衍生物似乎很有可能实现过渡金属原子的络合。
• Synthesis and photo-physical properties of methoxy-substituted π-conjugated-2,2′-bipyridines
  作者：Tanmay Chatterjee、Monima Sarma、Samar K. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.027

  日期：2010.4

  4,4'-Bis-vinly-2,2' bipyridines have been known in the area of materials chemistry since last few decades. Bipyridine molecules bearing donor substituents in their pi backbone are examples of 'push-pull' molecules. Emissive properties of such ligands depend on the position of the donor unit in their pi backbone. The Horner-Wordsworth-Emmons reaction has been used extensively to synthesize such types of conjugated systems. Three newly synthesized highly conjugated 2,2' bipyridines (3a-c) have been described. The molecules 3a-c are highly emissive in the visible region at room temperature. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Peterson Olefinations from Bench-Stable Reagents and<i>N</i>-Phenyl Imines
  作者：Manas Das、Atul Manvar、Maïwenn Jacolot、Marco Blangetti、Roderick C. Jones、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/chem.201500475

  日期：2015.6.8

  The synthesis of bench‐stable α,α‐bis(trimethylsilyl)toluenes and tris(trimethylsilyl)methane is described and their use in stereoselective Peterson olefinations has been achieved with a wide substrate scope. Product stereoselectivity was poor with carbonyl electrophiles (E/Z ∼1:1 to 4:1) though this was significantly improved by employing the corresponding substituted N‐benzylideneaniline (up to 99:1)

  描述了台稳的α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯和三（三甲基甲硅烷基）甲烷的合成，并已在较宽的底物范围内实现了它们在立体选择性Peterson烯烃中的应用。羰基亲电试剂的产物立体选择性差（E / Z约为1：1至4：1），尽管通过使用相应的取代N-苄叉基苯胺（最高达99：1）作为替代亲电试剂可以显着改善。烯化副产物被鉴定为N，N-双（三甲基甲硅烷基）苯胺，很容易通过酸水萃取从产物中分离出来。已经获得了自催化循环的证据。
• Novel Carbazole‐Based<i>N</i>‐Heterocyclic Carbene Ligands to Access Synthetically Relevant Stilbenes in Pd‐Catalyzed Coupling Processes
  作者：Tejpalsingh Ramsingh Girase、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.201900419

  日期：2019.8

  A series of new carbazole‐based N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands have been synthesized in a simple and facile synthetic route and subsequently used in a Pd/carbazole‐based NHC catalytic system, which was found to be effective in catalyzing Heck reactions to provide substituted stilbene derivatives in good yields. Several bioactive stilbenes, including pterostilbene, pinosylvin, trimethoxy resveratrol

  一系列新的咔唑基氮杂环卡宾（NHC）配体已通过简单且容易的合成路线进行合成，随后用于基于Pd /咔唑的NHC催化体系中，发现该化合物可有效催化Heck反应，以高收率提供取代的二苯乙烯衍生物。合成了几种具有生物活性的对苯二酚，包括萜烯，松油基乙烯基，三甲氧基白藜芦醇和白藜芦醇，而且三甲氧基白藜芦醇的放大倍数也达到了10 mmol。通过一锅法进行双串联化学选择性Heck反应，然后进行Miyaura硼化，可以扩展合成的应用范围，从而可以一步一步获得合成上有用的二苯乙烯基硼酸酯。相似地，