4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroindeno[1,2-d]pyrimidine-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroindeno[1,2-d]pyrimidine-5-one
• 英文别名: 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidin-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 338.387
• InChiKey: KTQPBBIHRXGDRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 香草醛 、 硫脲 在 四磷十氧化物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroindeno[1,2-d]pyrimidine-5-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Modified Biginelli-Type Synthesis of 3,4-Dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidine-2,5-dione Using Phosphorous Pentoxide

  摘要：

  A simple, clean and convenient one-pot method has been developed for the synthesis of 4-phenyl-3,4-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidine-2,5-dione and 4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5H-indeno[1,2-d]pyrimidine-5-one by multicomponent condensation of 1,3-indanedione, aromatic aldehydes and urea/thiourea using phosphorus pentoxide in ethanol under reflux conditions. The simple workup procedure and moderate to good yields within short time are some important features of this protocol. The synthesized compounds have been interpreted on the basis of their spectroscopic data.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.947652

文献信息

• Design, Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Activity of Biginelli Products of Indandione
  作者：Vijay V. Dabholkar、Sunil R. Patil、Rajesh V. Pandey

  DOI：10.1002/jhet.860

  日期：2012.7

  method has been developed for the synthesis of 4‐(substituted phenyl)‐3,4‐dihydro‐1H‐indeno [1,2‐d] pyrimidine‐2,5‐dione (5) and 4‐(substituted phenyl)‐2‐thioxo‐1,2,3,4‐tetrahydroindeno [1,2‐d] pyrimidine‐5‐one (6), by a one‐pot three component cyclocondensation reaction of 1,3 dicarbonyl compound (Indandione) (1), aromatic aldehyde (2), and urea/thiourea (3/4) using catalytic amount of conc. HCl in

  已开发出一种简单有效的方法来合成4-（取代的苯基）-3,4-二氢-1H-茚并[1,2-d]嘧啶-2,5-二酮（5）和4-（取代的）（1），3-二羰基化合物（茚满二酮）的一锅三组分环缩合反应生成苯基）-2-硫代-2-2,3,4-四氢茚并[1,2-d]嘧啶-5- （6）（1），芳香醛（2）和尿素/硫脲（3/4），使用催化量的浓 在回流乙醇中的HCl。筛选代表性样品对革兰氏阴性菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌以及革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌和白喉C杆菌的抗菌活性使用圆盘扩散法。产物的结构通过IR，1 H，13 C NMR和元素分析确认。
• COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING INJURIES FROM WARFARE AGENTS
  申请人：Wu Xinyuan

  公开号：US20150352115A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Compounds and compositions for treating disorders related to TRPA1 are described herein.

  本文描述了用于治疗与TRPA1相关的疾病的化合物和组合物。
• COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING DISORDERS RELATED TO TRPA1
  申请人：Wu Xinyuan

  公开号：US20160009708A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Compounds and compositions for treating disorders related to TRPA1 are described herein.
• US8530487B1
  申请人：——

  公开号：US8530487B1

  公开（公告）日：2013-09-10
• US9012465B1
  申请人：——

  公开号：US9012465B1

  公开（公告）日：2015-04-21