(R)-N²-<(benzyloxy)carbonyl>-2-methyltyrosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-N²-<(benzyloxy)carbonyl>-2-methyltyrosine
• 英文别名: Cbz-alpha-methyl-D-Tyr；(2R)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: PKGJZJPKNMOLOE-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (R)-N²-<(benzyloxy)carbonyl>-2-methyltyrosine 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 生成 (R)-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-3-(4-<(tert-butyl)diphenylsilanyloxy>phenyl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代酪氨酸类似物†

  摘要：

  合成了一系列新颖的开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代的酪氨酸类似物1a-e，收率高，光学纯度高（方案1和2）。这些酪氨酸类似物的绝对构型是根据4型和5型前体非对映异构体肽的X射线结构明确确定的。描述了其中的四个结构（图1-4），显示了二肽4a，5b和4c的β-转角I型几何形状以及肽5c的扩展构象（表3））。讨论了将游离氨基酸1a-c转换成适当保护的结构单元11a-d和15d，e以进行肽合成的方法（方案3和4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780613
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (R)-alpha-甲基酪氨酸 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (R)-N²-<(benzyloxy)carbonyl>-2-methyltyrosine
  参考文献：
  名称：

  新型开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代酪氨酸类似物†

  摘要：

  合成了一系列新颖的开链和环状构象约束的（R）-和（S）-α，α-二取代的酪氨酸类似物1a-e，收率高，光学纯度高（方案1和2）。这些酪氨酸类似物的绝对构型是根据4型和5型前体非对映异构体肽的X射线结构明确确定的。描述了其中的四个结构（图1-4），显示了二肽4a，5b和4c的β-转角I型几何形状以及肽5c的扩展构象（表3））。讨论了将游离氨基酸1a-c转换成适当保护的结构单元11a-d和15d，e以进行肽合成的方法（方案3和4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780613