3-(naphthalen-2-yl-sulfonyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl-sulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-naphthylsulfonyl)-1H-indole；3-naphthalen-2-ylsulfonyl-1H-indole
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 307.373
• InChiKey: IHVDEBYKNHQUKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 sodium naphthalen-2-ylsulfinate 在 1,10-菲罗啉 、 potassium iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到3-(naphthalen-2-yl-sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  C-S键形成中的催化剂控制的选择性：C2-和C3-磺酰吲哚的高效合成

  摘要：

  探索潜在的催化剂体系，以在CS键的形成中控制催化剂的选择性是一项引人入胜的挑战。在本文中，我们描述了两种新颖高效的方法，分别通过使用碘化物和铜催化剂选择性合成具有良好生物活性的C2和C3磺酰吲哚。机理研究指出了磺酰化中间体的电子性质的关键作用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500917

文献信息

• ZnO-mediated regioselective C-arylsulfonylation of indoles: a facile solvent-free synthesis of 2- and 3-sulfonylindoles and preliminary evaluation of their activity against drug-resistant mutant HIV-1 reverse transcriptases (RTs)
  作者：Graziella Tocco、Michela Begala、Francesca Esposito、Pierluigi Caboni、Valeria Cannas、Enzo Tramontano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.017

  日期：2013.11

  A ZnO-mediated one-pot solvent-free protocol for the regioselective C-arylsulfonylation of indoles is described and some novel derivatives were tested on wild type and non-nucleoside inhibitor resistant K103N and Y181C HIV-1 reverse transcriptases (RTs). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.