5-(quinoxalin-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(quinoxalin-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-Quinoxalin-2-yl-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione；5-quinoxalin-2-yl-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• 化学式: C₁₀H₇N₅S
• 分子量: 229.265
• InChiKey: UHXMJSYHHMWYNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-羟基乙酰苯 、 5-(quinoxalin-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-(3-(quinoxalin-2-yl)thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  基于喹喔啉衍生物的胸苷磷酸化酶抑制剂的合成及分子对接研究

  摘要：

  我们已经合成了喹喔啉类似物 (1-25)，通过 1H-NMR 和 HREI-MS 表征并评估了胸苷磷酸化酶的抑制作用。在该系列中，与标准抑制剂 7-去氮杂黄嘌呤 (IC50 = 38.68 ± 4.42 µM) 相比，19 种类似物显示出更好的抑制作用。该系列中最有效的化合物是模拟 25，其 IC50 值为 3.20 ± 0.10 µM。16 种类似物 1、2、3、4、5、6、7、12、13、14、15、16、17、18、21 和 24 显示出显着的抑制作用，比标准的 7-去氮杂黄嘌呤好许多倍。两种类似物 8 和 9 显示出中等抑制作用。主要基于苯环上的取代模式建立了构效关系。通过分子对接研究证实了活性化合物的结合相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24061002
• 作为产物：
  描述：

  喹喔啉-2-碳酰肼 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(quinoxalin-3-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  基于喹喔啉衍生物的胸苷磷酸化酶抑制剂的合成及分子对接研究

  摘要：

  我们已经合成了喹喔啉类似物 (1-25)，通过 1H-NMR 和 HREI-MS 表征并评估了胸苷磷酸化酶的抑制作用。在该系列中，与标准抑制剂 7-去氮杂黄嘌呤 (IC50 = 38.68 ± 4.42 µM) 相比，19 种类似物显示出更好的抑制作用。该系列中最有效的化合物是模拟 25，其 IC50 值为 3.20 ± 0.10 µM。16 种类似物 1、2、3、4、5、6、7、12、13、14、15、16、17、18、21 和 24 显示出显着的抑制作用，比标准的 7-去氮杂黄嘌呤好许多倍。两种类似物 8 和 9 显示出中等抑制作用。主要基于苯环上的取代模式建立了构效关系。通过分子对接研究证实了活性化合物的结合相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24061002