(S)-N-(6-(1H-pyrrol-2-yl)pyridine-3-yl)-1-(3,4-difluorobenzyl)piperidine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-N-(6-(1H-pyrrol-2-yl)pyridine-3-yl)-1-(3,4-difluorobenzyl)piperidine-3-carboxamide
• 英文别名: (3S)-1-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-N-[6-(1H-pyrrol-2-yl)pyridin-3-yl]piperidine-3-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₂₂F₂N₄O
• 分子量: 396.44
• InChiKey: VHMIYNGWKPBCLO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-N-(6-(1H-pyrrol-2-yl)pyridine-3-yl)-1-(3,4-difluorobenzyl)piperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有抗黑色素瘤活性的诱导衰老样表型的哌啶-3-甲酰胺衍生物

  摘要：

  本研究评估了诱导衰老的小分子在治疗黑色素瘤中的潜在用途。我们使用高通量筛选和基于图像的高内涵筛选技术筛选了市售的小分子文库。我们的研究结果表明，嵌入的N -arylpiperidine-3-carboxamide 支架诱导人黑色素瘤 A375 细胞的衰老样表型变化对正常细胞没有严重的细胞毒性。构建并检查了一个包含多种修饰类似物的重点文库，以评估从命中1开始的N-芳基哌啶-3-甲酰胺衍生物的构效关系。这项工作确定了一种具有显着抗增殖活性的新型化合物体外并展示了其中的关键结构部分。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00570