4'-fluoro-3,5-dihydroxystilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4'-fluoro-3,5-dihydroxystilbene
• 英文别名: 3,5-dihydroxy-4'-fluoro-trans-stilbene；5-[(1E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol；(E)-3,5-dihydroxy-4'-fluorostilbene；3,5-dihydroxy-4’-fluoro-trans-stilbene；(E)-5-(4-fluorostyryl)benzene-1,3-diol；E-4'-fluoro-3,5-dihydroxystilbene；4'-fluororesveratrol；5-(4-Fluorostyryl)benzene-1,3-diol；5-[(E)-2-(4-fluorophenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: HUFXCDXXKBCLOZ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 4'-fluoro-3,5-dihydroxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a 4-Hydroxy-3′-Trifluoromethoxy-Substituted Resveratrol Derivative as an Anti-Aging Agent

  摘要：

  随着人口老龄化的加剧，与衰老相关的疾病越来越受到人们的关注，因此，对衰老机制和抗衰老药物的研究日益迫切。白藜芦醇是一种潜在的候选抗衰老药物，但其较低的生物利用度限制了其在体内的应用。在这项工作中，4-羟基-3′-三氟甲氧基取代的白藜芦醇衍生物（4-6）由于其优异的细胞蓄积性，可以在炎症细胞模型中抑制 NO 的产生，在氧化应激细胞模型中抑制氧化细胞毒性，减少 ROS 的蓄积和凋亡细胞的数量。在 D-半乳糖（D-gal）刺激的衰老小鼠中，4-6 可以逆转肝脏和肾脏损伤，保护血清、大脑和肝脏免受氧化应激，并提高脾脏的机体免疫力。进一步的 D-gal 诱导脑衰老研究表明，4-6 能改善海马的病理变化和胆碱能系统的功能障碍。此外，通过 Western 印迹法测定脑组织匀浆中与衰老、氧化应激和细胞凋亡有关的蛋白质表达也表明，4-6 可通过防止氧化应激和减少细胞凋亡来改善脑衰老。这项工作揭示了元三氟甲氧基取代的 4-6 作为一种有效的抗衰老候选药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules29010086

文献信息

• 一种含氟基团的白藜芦醇衍生物及制备方法和用途
  申请人：聊城大学

  公开号：CN107011127A

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明属于医药技术领域，公开了一种含氟基团的白藜芦醇衍生物及制备方法和用途。有如通式(I)的结构特征，其中，R1为羟基；R2为氟、三氟甲基、三氟甲氧基。本发明的白藜芦醇衍生物苯甲醛为原料，经Witting‑Horning反应进行二苯基乙烯结构的构建，以叔丁基二甲基硅醚进行羟基保护，避免了常见的甲氧基醚脱保护使用三溴化硼或吡啶盐酸盐。药理实验表明，3,5‑diOH‑4’‑OCF3修饰的白藜芦醇衍生物对人肺癌A549细胞的抗增殖活性明显优越于天然活性分子白藜芦醇，其活性是母体分子白藜芦醇的4倍，对人肺癌A549细胞具有杰出的G1细胞周期阻滞作用，可有效的诱发A549细胞早衰。
• Nitric oxide donating derivatives for the treatment of cardiovascular disorders
  申请人：Tucker Joseph

  公开号：US20050080024A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Compounds comprising nitric oxide derivatives of stilbenes, polyphenols and flavonoids and methods of their use are provided for treating patients suffering from any of hypercholesterolemia, vascular oxidative stress and endothelial dysfunction.

  本发明提供了由stilbenes、多酚和类黄酮的亚硝酸盐衍生物组成的化合物，以及它们的使用方法，用于治疗患有高胆固醇血症、血管氧化应激和内皮功能障碍的患者。
• A facile and rapid access to resveratrol derivatives and their radioprotective activity
  作者：Saori Uzura、Emiko Sekine-Suzuki、Ikuo Nakanishi、Motohiro Sonoda、Shinji Tanimori

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.018

  日期：2016.8

  A facile and rapid access to resveratrol derivatives has been achieved based on palladium-catalyzed oxidative Heck reaction of aryl boronic acids with styrenes followed by demethylation in moderate to good yields. A series of resveratrol derivatives with various functional groups has been synthesized easily. The radioprotective activity of synthesized compounds has also been evaluated using rat thymocytes

  基于芳基硼酸与苯乙烯的钯催化氧化Heck反应，然后以中等至良好的产率脱甲基，可以轻松快速地获得白藜芦醇衍生物。易于合成一系列具有各种官能团的白藜芦醇衍生物。还已经使用大鼠胸腺细胞评估了合成化合物的放射防护活性。结果表明，一些白藜芦醇衍生物有效地保护了胸腺细胞免受辐射诱导的细胞凋亡。
• Novel Sirtuin Activating Compounds and Methods for Making the Same
  申请人：Andrus Merritt B.

  公开号：US20080255382A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention includes methods for preparing resveratrol, resveratrol esters and substituted and unsubstituted stilbenes of the formula given below; where each Y is —O or halogen, each Z is —O or halogen, each n and each m is independently the value of 0, 1, 2, 3, 4 or 5, each A and each B is independently selected from P n , R or absent, each V and each W is independently selected from P n , straight or branched alkyl of from (2) to (6) carbon atoms and cycloalkyl of from (3) to (8) carbon atoms, alkoxy, phenyl, benzyl or halogen, R is independently selected from the group comprising alkyl with at least one carbon atom, aryl and aralkyl, P n is an alcohol protecting group and diastereoisomers of the foregoing. The compounds are made from a multi-step process including a N-heterocyclic carbon-type ligand coupling in the presence of a base with benzyol halide and styrene coupling partners. These compounds show increased stability for use in the food, cosmetic and pharmaceutical industries.

  本发明涉及一种制备白藜芦醇、白藜芦醇酯和给定以下结构式的取代和未取代的stilbenes的方法；其中每个Y是—O或卤素，每个Z是—O或卤素，每个n和每个m独立地取值为0、1、2、3、4或5，每个A和每个B独立地从Pn、R或缺席中选择，每个V和每个W独立地从Pn、由（2）到（6）个碳原子的直链或支链烷基和由（3）到（8）个碳原子的环烷基、烷氧基、苯基、苄基或卤素中选择，R独立地从包括至少一个碳原子的烷基、芳基和芳基烷基的群体中选择，Pn是醇保护基和上述化合物的对映异构体。这些化合物是通过多步过程制备的，其中包括在碱存在下与苄基卤和苯乙烯偶联合成N-杂环碳型配体偶联。这些化合物在食品、化妆品和制药行业中显示出增强的稳定性。
• Nitric oxide donating derivatives of stilbenes, polyphenols and flavonoids for the treatment of cardiovascular disorders
  申请人：Tucker Joseph

  公开号：US20050080021A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Compounds and methods are provided for treating patients suffering from any of hypercholesterolemia, vascular oxidative stress and endothelial dysfunction.

  提供了用于治疗患有高胆固醇血症、血管氧化应激和内皮功能障碍的患者的化合物和方法。