5,6-dibromo-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5,6-dibromo-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 5,6-Dibromo-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 366.055
• InChiKey: QEXYJEIRSMHUEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dibromo-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 一水合肼 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 317.0h， 生成 5,6-dibromo-2,9-bis(5,6-dipentyl-1,2,4-triazin-3-yl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Utilizing electronic effects in the modulation of BTPhen ligands with respect to the partitioning of minor actinides from lanthanides

  摘要：

  研究了 BTPhen 配体的 1,10-菲罗啉核的 5 和 5,6 位溴取代对其萃取 Ln(III) 和 An(III) 阳离子特性的影响。与 C5-BTPhen 相比，BrC5-BTPhen 和 Br2C5-BTPhen 中的电子调制使这些配体能够进行微调，以提高 Am(III) 与 Eu(III) 的分离选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45126g
• 作为产物：
  描述：

  新铜试剂 在 发烟硫酸 、 溴 作用下， 反应 36.0h， 以80%的产率得到5,6-dibromo-2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  交叉耦合的基于苯基和炔基的菲咯啉及其对杂多化Cu（I）光敏剂的光物理和电化学性质的影响

  摘要：

  为了增加天线系统并改善基于Cu（I）的光敏剂的光物理性质，将2,9-二甲基-1,10-菲咯啉的骨架选择性地扩展到5,6-位。应用专门定制的Suzuki-Miyaura和“复杂化学” Sonogashira交叉偶联反应，可以开发出两组结构相关的二亚胺配体，它们具有多种不同的基于苯基和炔基的取代基。研究了由此产生的11种新型杂合Cu（I）配合物，包括5种固态结构，涉及它们的结构-性质关系。两组取代基都能够使吸收最大值发生红移并提高吸收率。对于基于炔基的配合物，这伴随着还原电位的明显阳极移动。6。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00416

文献信息

• Synthesis, Photophysical, Photochromic, and Photomodulated Resistive Memory Studies of Dithienylethene-Containing Copper(I) Diimine Complexes
  作者：Cheok-Lam Wong、Yat-Hin Cheng、Chun-Ting Poon、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02089

  日期：2020.10.19

  A series of dithienylethene-containing copper(I) diimine complexes have been synthesized and structurally characterized. Systematic studies on their photophysics, electrochemistry, and photochromism have been carried out. The photoinduced color changes of the copper(I) complexes have been achieved by photoexcitation into the metal-to-ligand charge-transfer (MLCT) absorption bands, indicating the photosensitization

  合成了一系列含二噻吩基乙烯的铜（I）二亚胺配合物，并对其结构进行了表征。已经对其光物理，电化学和光致变色进行了系统研究。铜（I）配合物的光致变色已通过光激发进入金属到配体的电荷转移（MLCT）吸收带中实现，表明光致环化的光敏性由3MLCT处于兴奋状态。另外，通过增加铜（I）中心周围的空间体积或配合物的结构刚性，由于抑制了MLCT处的配合物的扁平化畸变，可以有效地提高光致发光和光环化的量子效率。兴奋的状态。此外，络合物之一已被用作溶液处理的电阻式存储器件的制造中的活性成分。通过含二噻吩基乙烯的铜（I）体系的光环化，已经实现了二进制存储器件的开关阈值电压的显着降低。
• Bichromophoric Photosensitizers: How and Where to Attach Pyrene Moieties to Phenanthroline to Generate Copper(I) Complexes
  作者：Florian Doettinger、Yingya Yang、Michael Karnahl、Stefanie Tschierlei

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c00482

  日期：2023.5.29

  Pyrene is a polycyclic aromatic hydrocarbon and organic dye that can form superior bichromophoric systems when combined with a transition metal-based chromophore. However, little is known about the effect of the type of attachment (i.e., 1- vs 2-pyrenyl) and the individual position of the pyrenyl substituents at the ligand. Therefore, a systematic series of three novel diimine ligands and their respective

  芘是一种多环芳烃和有机染料，当与基于过渡金属的发色团结合时，可以形成优异的双发色团体系。然而，关于连接类型（即1-与2-芘基）和配体上芘基取代基的各个位置的影响知之甚少。因此，已经设计并广泛研究了一系列系统的三种新型二亚胺配体及其各自的杂配二亚胺-二膦铜（I）配合物。特别注意两种不同的替代策略：(i)通过其 1 位连接芘，这在文献中最常见，或通过它的 2 位和 (ii) 针对 1,10-菲咯啉配体上的两种截然不同的取代模式，即, 5,6- 和 4,7- 位置。在应用的光谱、电化学和理论方法（紫外/可见光、发射、时间分辨发光和瞬态吸收、循环伏安法、密度泛函理论）中，已经表明衍生化位点的精确选择是至关重要的。用 1-芘基部分取代 4,7 位菲咯啉的吡啶环对双生色团的影响最强。这种方法导致最大的阳极偏移还原电位和激发态寿命的急剧增加超过两个数量级。此外，它还具有 96% 的最高单线态氧量子产率和
• Effective Separation of Am(III) from Cm(III) Using Modified BTPhen Ligands
  作者：Laurence M. Harwood、Ashfaq Afsar、Alyn C. Edwards、Andreas Geist、Michael J. Hudson、James Westwood、Roger C. Whitehead

  DOI：10.3987/com-16-s(s)26

  日期：——

  Electronic modulation of CyMe4-BTPhen with 5-bromo and 5-(4-hydroxyphenyl) substituents leads to enhanced separation of Am(III) from Cm(III) over 0.1 - 3 M HNO3 (SFAm/Cm = ca. 9 at 0.1 M HNO3). In addition, substituting bromine atoms at the 5 and 6 positions of the phenanthroline backbone provides a mean of separating Am(III) from Eu(III) (SFAm/Eu = ca. 240 at 3 M HNO3).
• Cross-Coupled Phenyl- and Alkynyl-Based Phenanthrolines and Their Effect on the Photophysical and Electrochemical Properties of Heteroleptic Cu(I) Photosensitizers
  作者：Florian Doettinger、Yingya Yang、Marie-Ann Schmid、Wolfgang Frey、Michael Karnahl、Stefanie Tschierlei

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00416

  日期：2021.4.5

  related diimine ligands with a broad variety of different phenyl- and alkynyl-based substituents. The resulting 11 novel heteroleptic Cu(I) complexes, including five solid-state structures, were studied with respect to their structure–property relationships. Both sets of substituents are able to red-shift the absorption maxima and to increase the absorptivity. For the alkynyl-based complexes, this is

  为了增加天线系统并改善基于Cu（I）的光敏剂的光物理性质，将2,9-二甲基-1,10-菲咯啉的骨架选择性地扩展到5,6-位。应用专门定制的Suzuki-Miyaura和“复杂化学” Sonogashira交叉偶联反应，可以开发出两组结构相关的二亚胺配体，它们具有多种不同的基于苯基和炔基的取代基。研究了由此产生的11种新型杂合Cu（I）配合物，包括5种固态结构，涉及它们的结构-性质关系。两组取代基都能够使吸收最大值发生红移并提高吸收率。对于基于炔基的配合物，这伴随着还原电位的明显阳极移动。6。
• Utilizing electronic effects in the modulation of BTPhen ligands with respect to the partitioning of minor actinides from lanthanides
  作者：Ashfaq Afsar、Dominic M. Laventine、Laurence M. Harwood、Michael J. Hudson、Andreas Geist

  DOI：10.1039/c3cc45126g

  日期：——

  Effects of bromine substitution at the 5 and 5,6-positions of the 1,10-phenanthroline nucleus of BTPhen ligand on their extraction properties for Ln(III) and An(III) cations have been studied. Compared to C5-BTPhen, electronic modulation in BrC5-BTPhen and Br2C5-BTPhen enabled these ligands to be fine-tuned in order to enhance the separation selectivity of Am(III) from Eu(III).

  研究了 BTPhen 配体的 1,10-菲罗啉核的 5 和 5,6 位溴取代对其萃取 Ln(III) 和 An(III) 阳离子特性的影响。与 C5-BTPhen 相比，BrC5-BTPhen 和 Br2C5-BTPhen 中的电子调制使这些配体能够进行微调，以提高 Am(III) 与 Eu(III) 的分离选择性。