(S)-(+)-2-(1-aminoethyl)-6-(2-naphthyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(+)-2-(1-aminoethyl)-6-(2-naphthyl)pyridine
• 英文别名: (1S)-1-(6-naphthalen-2-ylpyridin-2-yl)ethanamine
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: HEIOPJVBMHSCNT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 (R)-1-{(SP)-2-[双(4-甲氧基-3,5-二甲苯基)膦]二茂铁基}乙基二环己基膦 、 (S)-(+)-2-(1-aminoethyl)-6-(2-naphthyl)pyridine 在 Et₃N 作用下， 以 toluene 、 propan-2-ol 为溶剂， 以75%的产率得到[RuCl((S)-(+)-2-(1-aminoethyl)-6-(2-naphthyl)pyridine(-1H))((R,S)-Cy2PCH(Me)((C5H3)Fe(C5H5))P(4-MeO-3,5-Me2C6H3)2)]
  参考文献：
  名称：

  手性钳钌和O配合物，可快速有效地减少酮的氢转移

  摘要：

  一系列手性HCNN配体（（S）-1b - g）（S）-2-（1-氨乙基）-6-（芳基）吡啶（芳基= 4-MeO-苯基，1b ; 4-CF 3-苯基，1c； 3，5-二-Me-苯基，1d； 3，5-二-CF 3-苯基，1e； 1-萘基，1f； 2-萘基，1g）从商业2-乙酰基-6开始合成-溴吡啶（2），通过化学酶法涉及相应仲醇（rac - 3）的动态动力学拆分。所得的（R）-的转换3，以98％ee的产率制得，进入同手性胺（（S）-6）中，然后与适当的芳基硼酸7b - g进行Suzuki偶联，获得了以97％ee分离的（S）-1b - g总收率可达50％。由[MCl 2（PPh 3）3 ]，（R，S）-Josiphos diphosphines和[MCl（CNN）（PP）]（M = Ru，Os; PP = Josiphos diphosphine）原位生成的钳形复合物配体（S）-1b - g发现在NaO

  DOI：

  10.1021/om1004918
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(6-bromopyridin-2-yl)ethan-1-amine 、 2-萘硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-(+)-2-(1-aminoethyl)-6-(2-naphthyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  手性钳钌和O配合物，可快速有效地减少酮的氢转移

  摘要：

  一系列手性HCNN配体（（S）-1b - g）（S）-2-（1-氨乙基）-6-（芳基）吡啶（芳基= 4-MeO-苯基，1b ; 4-CF 3-苯基，1c； 3，5-二-Me-苯基，1d； 3，5-二-CF 3-苯基，1e； 1-萘基，1f； 2-萘基，1g）从商业2-乙酰基-6开始合成-溴吡啶（2），通过化学酶法涉及相应仲醇（rac - 3）的动态动力学拆分。所得的（R）-的转换3，以98％ee的产率制得，进入同手性胺（（S）-6）中，然后与适当的芳基硼酸7b - g进行Suzuki偶联，获得了以97％ee分离的（S）-1b - g总收率可达50％。由[MCl 2（PPh 3）3 ]，（R，S）-Josiphos diphosphines和[MCl（CNN）（PP）]（M = Ru，Os; PP = Josiphos diphosphine）原位生成的钳形复合物配体（S）-1b - g发现在NaO

  DOI：

  10.1021/om1004918

文献信息

• Chiral Pincer Ruthenium and Osmium Complexes for the Fast and Efficient Hydrogen Transfer Reduction of Ketones
  作者：Walter Baratta、Fabio Benedetti、Alessandro Del Zotto、Lidia Fanfoni、Fulvia Felluga、Santo Magnolia、Elisabetta Putignano、Pierluigi Rigo

  DOI：10.1021/om1004918

  日期：2010.8.23

  were found to efficiently catalyze the asymmetric transfer hydrogenation of acetophenone in 2-propanol at 60 °C and in the presence of NaOiPr. On the basis of these data, the 2-naphthyl ruthenium and osmium derivatives [RuCl(CNN)((R,S)-Josiphos*)] (8) (HCNN = (S)-1g) and [OsCl(CNN)(PP)] (PP = (R,S)-Josiphos, 9, and (R,S)-Josiphos*, 10) were isolated from [MCl2(PPh3)3], (R,S)-Josiphos diphosphines, and

  一系列手性HCNN配体（（S）-1b - g）（S）-2-（1-氨乙基）-6-（芳基）吡啶（芳基= 4-MeO-苯基，1b ; 4-CF 3-苯基，1c； 3，5-二-Me-苯基，1d； 3，5-二-CF 3-苯基，1e； 1-萘基，1f； 2-萘基，1g）从商业2-乙酰基-6开始合成-溴吡啶（2），通过化学酶法涉及相应仲醇（rac - 3）的动态动力学拆分。所得的（R）-的转换3，以98％ee的产率制得，进入同手性胺（（S）-6）中，然后与适当的芳基硼酸7b - g进行Suzuki偶联，获得了以97％ee分离的（S）-1b - g总收率可达50％。由[MCl 2（PPh 3）3 ]，（R，S）-Josiphos diphosphines和[MCl（CNN）（PP）]（M = Ru，Os; PP = Josiphos diphosphine）原位生成的钳形复合物配体（S）-1b - g发现在NaO