N-(1-(3-chlorophenyl)ethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-(3-chlorophenyl)ethyl)aniline
• 英文别名: N-[1-(3-chlorophenyl)ethyl]aniline
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• 分子量: 231.725
• InChiKey: KIXBUVXVGZOEBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(3-chlorophenyl)ethylidene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-(3-chlorophenyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化苯胺芳烃末端炔烃的加氢胺化

  摘要：

  在盐添加剂的存在下，双核Rh（III）物种[Cp * RhCl 2 ] 2催化芳族末端炔烃（ArCCH）与苯胺（Ar'NH 2）之间的加氢胺化反应，从而得到酮亚汀Ar' N═C（Me）（Ar）。已经基于实验和计算研究提出了反应途径。

  DOI：

  10.1021/om201134j

文献信息

• Well-Defined Chiral Spiro Iridium/Phosphine−Oxazoline Cationic Complexes for Highly Enantioselective Hydrogenation of Imines at Ambient Pressure
  作者：Shou-Fei Zhu、Jian-Bo Xie、Yong-Zhen Zhang、Shen Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja063444p

  日期：2006.10.1

  catalyze the hydrogenation of acyclic N-aryl ketimines under ambient pressure with excellent enantioselectivities (up to 97% ee) and full conversions. This result represents the highest enantioselectivity and the first example of the hydrogenation of imines catalyzed by chiral analogues of the Crabtree catalyst at ambient pressure. Studies on the stability of the catalysts revealed that the catalysts Ir-SIPHOX

  从光学纯的 7-diphenylphosphino-7'-trifluoromethanesulfonyloxyl-1,1'-spirobindane 开始，分四步合成了具有刚性和庞大螺二茚烷支架的新型手性膦-恶唑啉配体（7，SIPHOX），总含量为 40-64%屈服。铱配合物 7，Crabtree 催化剂的手性类似物，是通过配体 7 和 [Ir(COD)Cl](2) 在 tetrakis-3,5-bis(trifluoromethyl)phenylborate 钠存在下的配位生成的。通过NMR、ESI-MS和X-射线衍射分析表征配合物。Ir-SIPHOX 配合物可以在环境压力下催化无环 N-芳基酮亚胺的氢化，具有出色的对映选择性（高达 97% ee）和完全转化。该结果代表了最高的对映选择性和在环境压力下由 Crabtree 催化剂的手性类似物催化的亚胺氢化的第一个例子。对催化剂稳定性的研究表明，Ir-SIPHOX
• Silver-Catalyzed Alkyne Activation: The Surprising Ligand Effect
  作者：Yijin Su、Mei Lu、Boliang Dong、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/adsc.201300785

  日期：2014.3.10

  An unexpected ligand effect was discovered in the silver(I)‐catalyzed alkyne activation. For both aldehyde‐alkyne‐amine (A3) condensation and intermolecular alkyne hydroamination, the type B complex (P:Ag=1:1) effectively promoted the reaction, while no reaction occurred with either no ligand or excess ligands under the identical conditions.

  在银（I）催化的炔烃活化中发现了意想不到的配体效应。对于醛炔烃胺（A 3）缩合和分子间炔烃加氢胺化，B型络合物（P：Ag = 1：1）有效地促进了反应，而在相同条件下没有配体或过量配体的情况下没有反应。
• <b>Decarboxylative Amination with Nitroarenes via Synergistic Catalysis</b>^<b>†</b>
  作者：Meiling Ding、Sitian Zhou、Shunruo Yao、Chengjian Zhu、Weipeng Li、Jin Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202300493

  日期：2024.2.15

  In this paper, we have developed a decarboxylative amination of carboxylic acids with nitroarenes for the synthesis of secondary amines. The protocol is performed at mild conditions without the use of noble metals as catalysts. A wide range of structurally diverse secondary amines could be obtained in good yields (up to 94%) with good functional group tolerance. This transformation shows good to excellent

  在本文中，我们开发了一种用于合成仲胺的羧酸与硝基芳烃的脱羧胺化方法。该方案在温和条件下进行，不使用贵金属作为催化剂。可以以良好的产率（高达 94%）获得各种结构多样的仲胺，并具有良好的官能团耐受性。这种转化表现出良好的选择性，避免了过度烷基化副产物的产生。
• Lee, Ikchoon; Lee, Won Heui; Lee, Hai Whang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 2, p. 141 - 146
  作者：Lee, Ikchoon、Lee, Won Heui、Lee, Hai Whang、Bentley, T. W.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium(III)-Catalyzed Hydroamination of Aromatic Terminal Alkynes with Anilines
  作者：Elumalai Kumaran、Weng Kee Leong

  DOI：10.1021/om201134j

  日期：2012.2.13

  The dinuclear Rh(III) species [Cp*RhCl2]2 catalyzes the hydroamination reaction between an aromatic terminal alkyne (ArCCH) and an aniline (Ar′NH2), in the presence of a salt additive, to afford the ketimine Ar′N═C(Me)(Ar). A reaction pathway has been proposed on the basis of experimental and computational studies.

  在盐添加剂的存在下，双核Rh（III）物种[Cp * RhCl 2 ] 2催化芳族末端炔烃（ArCCH）与苯胺（Ar'NH 2）之间的加氢胺化反应，从而得到酮亚汀Ar' N═C（Me）（Ar）。已经基于实验和计算研究提出了反应途径。