3-bromo-2-(β-naphthyl)-2-trimethylsilyloxy-propionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-2-(β-naphthyl)-2-trimethylsilyloxy-propionitrile
• 英文别名: 3-Bromo-2-naphthalen-2-yl-2-trimethylsilyloxypropanenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNOSi
• 分子量: 348.315
• InChiKey: REPDCUQHXVZCND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-溴代-2-乙酰基萘 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到3-bromo-2-(β-naphthyl)-2-trimethylsilyloxy-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  由 InBr3 介导的将三甲基甲硅烷基氰化物加成到官能化酮中的便捷催化方法 - 深入了解反应机理

  摘要：

  本文描述了一种有用且实用的方法，用于在催化量的无水 InBr3 存在下将三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 添加到多种官能化和未官能化的酮中。最佳程序涉及低催化剂负载（1 mol %），并且在芳香族和脂肪族酮的范围和适用性上似乎很普遍。所需的氰醇通常以 O-甲硅烷基醚的形式分离，化学产率良好至极好（高达 99%）。动力学和光谱研究表明，催化活性二聚铟物种参与反应机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3243::aid-ejoc3243>3.0.co;2-e

文献信息

• A Convenient Catalytic Procedure for the Addition of Trimethylsilyl Cyanide to Functionalised Ketones, Mediated by InBr3 − Insight into the Reaction Mechanism
  作者：Marco Bandini、Pier Giorgio Cozzi、Andrea Garelli、Paolo Melchiorre、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3243::aid-ejoc3243>3.0.co;2-e

  日期：2002.10

  This paper describes a useful and practical methodology for the addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to a large variety of functionalised and unfunctionalised ketones in the presence of catalytic amounts of anhydrous InBr3. The optimum procedure involves low catalyst loading (1 mol %) and appears general in scope and applicability for aromatic and aliphatic ketones. The desired cyanohydrins were

  本文描述了一种有用且实用的方法，用于在催化量的无水 InBr3 存在下将三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 添加到多种官能化和未官能化的酮中。最佳程序涉及低催化剂负载（1 mol %），并且在芳香族和脂肪族酮的范围和适用性上似乎很普遍。所需的氰醇通常以 O-甲硅烷基醚的形式分离，化学产率良好至极好（高达 99%）。动力学和光谱研究表明，催化活性二聚铟物种参与反应机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)