(E)-2-(2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl)-4-(naphthalen-2-yl)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl)-4-(naphthalen-2-yl)thiazole
• 英文别名: N-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-naphthalen-2-yl-1,3-thiazol-2-amine
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃OS
• 分子量: 359.451
• InChiKey: KSYZANUNZOZMQP-LPYMAVHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 氨基硫脲 、 2-溴代-2-乙酰基萘 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-2-(2-(4-methoxybenzylidene)hydrazinyl)-4-(naphthalen-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  分散在二氧化钛载体上的氧化铜纳米粒子催化水介导的三锅合成肼基噻唑的绿色催化过程

  摘要：

  本工作描述了分散在水中的二氧化钛上的氧化铜纳米粒子的催化活性，用于通过各种醛/酮与硫代氨基脲和不同的苯甲酰溴的三组分反应来一锅合成肼基-噻唑库。合成化合物的结构，（E）-4-（4-溴苯基）-2-（2-（4-甲氧基亚苄基）肼基）噻唑已通过单晶X射线衍射研究确定。通过熔融盐法制备的催化剂的特征在于X射线衍射，场发射扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线光电子光谱，俄歇电子光谱和电子自旋共振光谱。该方法的显着优势包括其广泛的底物范围，清洁的反应曲线，较短的反应时间和在低催化剂负载下的高收率。此外，该产品不需要任何色谱纯化，该方法具有在制药工业中大规模应用的潜力。此外，所开发的催化剂可以回收并重复使用5次，而活性没有明显损失。机理研究表明，该反应始于负载在水中的二氧化钛上的氧化铜纳米颗粒对醛/酮和苯甲酰溴的羰基基团的活化。这些研究表明反应进行了通过形成硫半脲中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701063

文献信息

• Water-Mediated One-pot Three-Component Synthesis of Hydrazinyl-Thiazoles Catalyzed by Copper Oxide Nanoparticles Dispersed on Titanium Dioxide Support: A Green Catalytic Process
  作者：G. Trivikram Reddy、G. Kumar、N. C. Gangi Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201701063

  日期：2018.3.1

  activity of copper oxide nanoparticles dispersed on titanium dioxide in water for one‐pot synthesis of a library of hydrazinyl‐thiazoles via a three‐component reaction of various aldehydes/ketones with thiosemicarbazide and different phenacyl bromides. The structure of the synthesized compound, (E)‐4‐(4‐bromophenyl)‐2‐(2‐(4‐methoxybenzylidene) hydrazinyl)thiazole is confirmed by single crystal X‐ray diffraction

  本工作描述了分散在水中的二氧化钛上的氧化铜纳米粒子的催化活性，用于通过各种醛/酮与硫代氨基脲和不同的苯甲酰溴的三组分反应来一锅合成肼基-噻唑库。合成化合物的结构，（E）-4-（4-溴苯基）-2-（2-（4-甲氧基亚苄基）肼基）噻唑已通过单晶X射线衍射研究确定。通过熔融盐法制备的催化剂的特征在于X射线衍射，场发射扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线光电子光谱，俄歇电子光谱和电子自旋共振光谱。该方法的显着优势包括其广泛的底物范围，清洁的反应曲线，较短的反应时间和在低催化剂负载下的高收率。此外，该产品不需要任何色谱纯化，该方法具有在制药工业中大规模应用的潜力。此外，所开发的催化剂可以回收并重复使用5次，而活性没有明显损失。机理研究表明，该反应始于负载在水中的二氧化钛上的氧化铜纳米颗粒对醛/酮和苯甲酰溴的羰基基团的活化。这些研究表明反应进行了通过形成硫半脲中间体。