1-(naphthalen-2-yl)-2-(1,2,4-1H-triazol-1-yl)ethanone hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-2-(1,2,4-1H-triazol-1-yl)ethanone hydrochloride
• 英文别名: 1-(2-Naphthyl)-2-(1,2,4-triazole-1-yl)-1-ethanone hydrochloride；1-(2-naphthyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone hydrochloride；1-naphthalen-2-yl-2-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanone hydrochloride；1-Naphthalen-2-yl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone;hydrochloride
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O*ClH
• 分子量: 273.722
• InChiKey: VFSDHACOTLJNPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-2-(1,2,4-1H-triazol-1-yl)ethanone hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84.1%的产率得到1-(2-Naphthyl)-2-(1,2,4-triazole-1-yl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  咪唑环在（芳烷基）咪唑类抗惊厥活性中的意义

  摘要：

  Nafimidone [1- (2-萘基)-2- (1-咪唑基) 乙酮] 中的咪唑环被各种基团取代，以研究咪唑环在抗惊厥活性中的重要性。为此，合成了一些 2-乙酰萘衍生物及其还原产物。几种N-烷基化方法用于制备2-乙酰萘。NaBH4 用于合成它们的还原产物。这些化合物的抗惊厥活性通过抗癫痫药物开发计划的 I 期试验确定。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211203
• 作为产物：
  描述：

  1-萘-2-基-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以17%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)-2-(1,2,4-1H-triazol-1-yl)ethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-（1H-咪唑-1-基/ 1H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物对血红素加氧酶的抑制作用

  摘要：

  我们研究小组先前的研究一直与血红素加氧酶选择性抑制剂（HO-1和HO-2）的设计有关。其中大多数是基于吡咯（通常是咪唑）和芳族部分的四碳键合。在本研究中，我们设计和合成了一系列抑制候选物，这些抑制物在这些基团之间具有较短的连接，特别是一系列的1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基/ 1 H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物。关于HO-1抑制，发现产生最佳结果的芳族部分是卤素取代的残基，例如3-溴苯基，4-溴苯基和3,4-二氯苯基，或烃基残基，例如2-萘基，4-联苯基。 ，4-苄基苯基和4-（2-苯乙基）苯基。在咪唑酮中，发现有五个（36 – 39和44）对两种同功酶非常有效（IC 50 < 5μM）。相对于咪唑酮类，该系列相应的三唑酮的显示四种化合物（54，55，61，和62）的选择性指数> 50，而对HO-1有利。对于唑二氧戊环，发现其中两个（分别为80和85）分别具有2-萘基部分

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000120

文献信息

• Compounds and Methods for Treating Cancer and Diseases of the Central Nervous System
  申请人：Gupta Ajay

  公开号：US20110319459A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds of the general formula (I): TC n D  (I), compositions comprising an effective amount of said compounds either alone or in combination with other chemotherapeutic agents, and methods useful for treating or preventing cancer and for inhibiting tumour tissue growth. These compounds attenuate the oxidative damage associated with increased heme-oxygenase activity and can reduce cell proliferation in transformed cells. In addition, the described compounds and compositions are useful as neuroprotectants and for treating or preventing neurodegenerative disorders and other diseases of the central nervous system.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：TCnD（I），包括单独使用或与其他化疗药物联合使用的有效量的该化合物的组合物，以及用于治疗或预防癌症和抑制肿瘤组织生长的有用方法。这些化合物减弱了与增加血红素氧合酶活性相关的氧化损伤，并可以减少转化细胞中的细胞增殖。此外，所述化合物和组合物可用作神经保护剂，并用于治疗或预防中枢神经系统的神经退行性疾病和其他疾病。
• Synthesis of Some Oxime Ether Derivatives of 1-(2-Naphthyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone and Their Anticonvulsant and Antimicrobial Activities
  作者：Arzu Karakurt、Mutlu D. Aytemir、James P. Stables、Meral Özalp、F. Betül Kaynak、Süheyla Özbey、Sevim Dalkara

  DOI：10.1002/ardp.200500248

  日期：2006.9

  In this study, oxime and oxime ether derivatives of [1‐(2‐naphthyl)‐2‐(1,2,4‐triazol‐1‐yl)ethanone] were prepared as potential anticonvulsant and antimicrobial compounds. The oxime was synthesized by the reaction of ketone and hydroxylamine hydrochloride. O‐Alkylation of the oxime by various alkyl halides gave the oxime ether derivatives. Anticonvulsant activity of the compounds was determined by maximal

  在这项研究中，[1-(2-萘基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮]的肟和肟醚衍生物被制备为潜在的抗惊厥和抗菌化合物。肟由酮与盐酸羟胺反应合成。由各种烷基卤化物对肟进行 O-烷基化得到肟醚衍生物。根据美国国立卫生研究院抗惊厥筛选计划的程序，通过在小鼠和大鼠中的最大电击和皮下甲唑试验确定化合物的抗惊厥活性。神经毒性通过小鼠旋转棒试验和大鼠位置觉试验、步态和站立试验确定。除了抗惊厥试验外，还针对以下微生物对所有化合物进行了评估：金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌、粪肠球菌、白色念珠菌、C. parapsilosis 和 C. krusei 使用微量稀释肉汤方法获得可能的抗菌和抗真菌活性。尽管大多数 O-烷基取代的肟醚 2-6 表现出抗惊厥和抗菌活性，但发现 O-芳基烷基取代的化合物 7-10 在两种筛选范例中均无活性。
• CALIS, UNSAL;DALKARA, SEVIM;ERTAN, MEVLUT;SUNAL, RUMEYSA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 12, C. 841-846
  作者：CALIS, UNSAL、DALKARA, SEVIM、ERTAN, MEVLUT、SUNAL, RUMEYSA

  DOI：——

  日期：——
• HEME-OXYGENASE INHIBITORS AND USE OF THE SAME IN THE TREATMENT OF CANCER AND DISEASES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM
  申请人：Osta Biotechnologies

  公开号：EP2173740A1

  公开（公告）日：2010-04-14
• US7943650B2
  申请人：——

  公开号：US7943650B2

  公开（公告）日：2011-05-17