2-deutero-1-(naphthalen-2-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-deutero-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Deuterio-1-naphthalen-2-ylethanone
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 171.203
• InChiKey: XSAYZAUNJMRRIR-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-naphthalenyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 在 甲基锂 、 乙酸-D3 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2-deutero-1-(naphthalen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  对衍生自甲硅烷基烯醇醚和烯醇乙酸酯的烯醇的区域选择性氘化的研究

  摘要：

  结果报告了一系列烯醇的区域选择性 C-氘化，这些烯醇是将 MeLi 添加到相关的烯醇乙酸酯和甲硅烷基烯醇醚中而衍生的，并讨论了这些方法之间的相似性；评论了添加剂叔丁醇锂的可能作用。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.519

文献信息

• Iron‐Catalyzed Wacker‐type Oxidation of Olefins at Room Temperature with 1,3‐Diketones or Neocuproine as Ligands**
  作者：Florian Puls、Philipp Linke、Olga Kataeva、Hans‐Joachim Knölker

  DOI：10.1002/anie.202103222

  日期：2021.6.14

  Herein, we describe a convenient and general method for the oxidation of olefins to ketones using either tris(dibenzoylmethanato)iron(III) [Fe(dbm)3] or a combination of iron(II) chloride and neocuproine (2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline) as catalysts and phenylsilane (PhSiH3) as additive. All reactions proceed efficiently at room temperature using air as sole oxidant. This transformation has been

  在此，我们描述了一种使用三（二苯甲酰基甲烷）铁（III）[Fe(dbm) 3 ] 或氯化铁 (II) 和新铜碱（2,9-二甲基-1,10-菲咯啉）作为催化剂和苯基硅烷（PhSiH 3) 作为添加剂。所有反应均在室温下使用空气作为唯一氧化剂有效进行。这种转化已应用于各种底物，操作简单，在温和的反应条件下进行，并显示出高官能团耐受性。酮以高达 97% 的产率和 100% 的区域选择性顺利形成，同时观察到相应的醇作为副产物。标记实验表明，引入的氢原子源自苯基硅烷。酮和醇的氧原子来自环境气氛。
• Conversion of Olefins into Ketones by an Iron-Catalyzed Wacker-type Oxidation Using Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Florian Puls、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/anie.201710370

  日期：2018.1.26

  oxidation of olefins into ketones. The reaction is catalyzed by the hexadecafluorinated iron–phthalocyanine complex FePcF16 with stoichiometric amounts of triethylsilane as an additive under oxygen atmosphere to give ketones in good to high yields with excellent chemoselectivity and functional group tolerance. Ketone formation proceeds in up to 95 % yield and with 100 % regioselectivity while the corresponding

  我们描述了一种将烯烃氧化成酮的温和且操作简单的程序。在氧气氛下，通过六氟化氟铁-酞菁配合物FePcF 16与化学计量的三乙基硅烷作为添加剂催化该反应，从而以良好的化学选择性和官能团耐受性提供高至高收率的酮。酮的形成以高达95％的收率和100％的区域选择性进行，同时观察到相应的醇为副产物。
• Mechanistic Studies on the Hexadecafluorophthalocyanine–Iron‐Catalyzed Wacker‐Type Oxidation of Olefins to Ketones**
  作者：Florian Puls、Felix Seewald、Vadim Grinenko、Hans‐Henning Klauß、Hans‐Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.202102848

  日期：2021.12

  How does it work? Herein, we describe our detailed mechanistic studies on the iron-catalyzed oxidation of olefins to ketones. Isotopic labeling studies (deuterium and 18O) and Mössbauer spectroscopy led to an advanced mechanism for the catalytic cycle.

  它是如何运作的？在这里，我们描述了我们对铁催化烯烃氧化为酮的详细机理研究。同位素标记研究（氘和18 O）和穆斯堡尔光谱得出了催化循环的先进机制。
• A Convenient Preparation of Trineophyltin Deuteride and Some Applications Including the Reduction of Organic Halides and .alpha.-Halo Ketones
  作者：Julio C. Podesta、Nelda N. Giagante、Adriana E. Zuniga、Gerardo O. Danelon、Oreste A. Mascaretti

  DOI：10.1021/jo00092a049

  日期：1994.7
• Investigations into the regioselective deuteriation of enolates derived from silyl enol ethers and enolacetates
  作者：Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Neluka Weerasooriya

  DOI：10.1002/jlcr.519

  日期：2001.10.30

  Results are reported on the regioselective C-deuteriation of a series of enolates derived from the addition of MeLi to the related enolacetate and silyl enol ether and discussed in terms of the similarity between these methods; comments are made on the possible role of the additive, lithium tert-butoxide. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  结果报告了一系列烯醇的区域选择性 C-氘化，这些烯醇是将 MeLi 添加到相关的烯醇乙酸酯和甲硅烷基烯醇醚中而衍生的，并讨论了这些方法之间的相似性；评论了添加剂叔丁醇锂的可能作用。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.