1-(methylsulfonyl)-4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperazine
• 英文别名: 2-(4-Methylsulfonylpiperazin-1-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-(4-methylsulfonylpiperazin-1-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 308.361
• InChiKey: ZQXZVPRQYFMBOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噁二唑 在 N-甲基乙酰胺 、 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(methylsulfonyl)-4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of In Vivo Anticonvulsant Activity of 2,5- Disubstituted-1,3,4-Oxadiazole Derivatives

  摘要：

  一系列新的2,5-二取代-1,3,4-噁二唑衍生物8(a-o)通过1-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)哌嗪与各种磺酰氯的反应合成。合成的化合物通过元素分析、核磁共振氢谱（1H NMR）、碳谱（13C NMR）和质谱研究进行了表征。新合成的化合物经过对抗惊厥活性筛选，采用最大电休克发作（MES）方法，并与标准药物苯妥英进行比较。神经毒性作用通过转棒测试确定。化合物8d、8e和8f在本系列中显示出最强的抗惊厥活性。这些化合物在最大给药剂量（100 mg/kg）下未显示出神经毒性。还努力建立了合成化合物之间的结构活性关系。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990020

文献信息

• Synthesis and Evaluation of In Vivo Anticonvulsant Activity of 2,5- Disubstituted-1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Kikkeri Harish、Kikkeri Mohana、Lingappa Mallesha、B. Veeresh、B. Reddy、Nagula Kumar

  DOI：10.2174/15701808113109990020

  日期：2013.8.1

  A series of new 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole derivatives 8(a-o) was synthesized by the reaction of 1-(5- phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperazine with various sulfonyl chlorides. The synthesized compounds were characterized by elemental analyses, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral studies. The newly synthesized compounds were screened for their anticonvulsant activity against maximal electroshock (MES) seizure method and compared with the standard drug phenytoin. The neurotoxic effects were determined by rotorod test. Compounds 8d, 8e and 8f were found to be most potent of this series. The same compounds showed no neurotoxicity at the maximum dose administered (100 mg/kg). The efforts were also made to establish the structure activity relationships among synthesized compounds.

  一系列新的2,5-二取代-1,3,4-噁二唑衍生物8(a-o)通过1-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)哌嗪与各种磺酰氯的反应合成。合成的化合物通过元素分析、核磁共振氢谱（1H NMR）、碳谱（13C NMR）和质谱研究进行了表征。新合成的化合物经过对抗惊厥活性筛选，采用最大电休克发作（MES）方法，并与标准药物苯妥英进行比较。神经毒性作用通过转棒测试确定。化合物8d、8e和8f在本系列中显示出最强的抗惊厥活性。这些化合物在最大给药剂量（100 mg/kg）下未显示出神经毒性。还努力建立了合成化合物之间的结构活性关系。