2,3-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: RPLFBIOEIFQSEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 2-氨基-N-(4-甲氧基苯基)-苯甲酰胺 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium p-toluenesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到2,3-dihydro-3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体在2-氨基苯甲酰胺与酮类环化中的显着协同作用

  摘要：

  在形成2,2-二取代的喹唑啉-4（1H）-一衍生物的过程中，发现了咪唑鎓布朗斯台德酸性离子液体的空前作用，其中咪唑鎓部分的C2-H和酸性质子都是必需的，并且同时参与催化。通过容易获得的酮和2-氨基苯甲酰胺，通过在无溶剂条件下以较低的E因子简单结晶，以优异的收率制备了喹唑啉-4（1H）-酮的文库。该催化剂可连续使用五次，而不会明显降低催化活性。该方法仅产生水作为副产物，代表绿色的合成方案。干净的反应，非色谱纯化技术，容易获得的反应物，无金属，无溶剂和环境友好的反应条件是该程序的显着优势。通过质谱研究了咪唑鎓部分的C2-H在催化中的可能作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700966

文献信息

• Discovery of potent antiviral (HSV-1) quinazolinones and initial structure-activity relationship studies
  作者：Carla E. Brown、Tiffany Kong、James McNulty、Leonardo D'Aiuto、Kelly Williamson、Lora McClain、Paolo Piazza、Vishwajit L. Nimgaonkar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.026

  日期：2017.10

  The discovery of antiviral activity of 2,3-disubstituted quinazolinones, prepared by a one-pot, three-component condensation of isatoic anhydride with amines and aldehydes, against Herpes Simplex Virus (HSV)-1 is reported. Sequential iterative synthesis/antiviral assessment allowed structure-activity relationship (SAR) generation revealing synergistic structural features required for potent anti-HSV-1

  据报道，发现由2，3-二取代的喹唑啉酮类化合物通过一锅三组分的等位酸酐与胺和醛的缩合制备而成的抗单纯疱疹病毒（HSV）-1的抗病毒活性。顺序的迭代合成/抗病毒评估允许结构-活性关系（SAR）生成，揭示有效的抗HSV-1活性所需的协同结构特征。与阿昔洛韦相比，最有效的衍生物在神经元中对急性HSV-1感染的疗效优于阿昔洛韦，对宿主的毒性也最小。
• The Remarkable Cooperative Effect of a Brønsted-Acidic Ionic Liquid in the Cyclization of 2-Aminobenzamides with Ketones
  作者：Sudarshan Das、Sougata Santra、Sourav Jana、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201700966

  日期：2017.9.8

  lower E factor. The catalyst can be reused for five consecutive runs without any significant loss of catalytic activities. This method produced only water as the byproduct and represents a green synthetic protocol. Clean reaction, non-chromatographic purification technique, easily accessible reactants, metal and solvent-free and environmentally friendly reaction conditions are the notable advantages

  在形成2,2-二取代的喹唑啉-4（1H）-一衍生物的过程中，发现了咪唑鎓布朗斯台德酸性离子液体的空前作用，其中咪唑鎓部分的C2-H和酸性质子都是必需的，并且同时参与催化。通过容易获得的酮和2-氨基苯甲酰胺，通过在无溶剂条件下以较低的E因子简单结晶，以优异的收率制备了喹唑啉-4（1H）-酮的文库。该催化剂可连续使用五次，而不会明显降低催化活性。该方法仅产生水作为副产物，代表绿色的合成方案。干净的反应，非色谱纯化技术，容易获得的反应物，无金属，无溶剂和环境友好的反应条件是该程序的显着优势。通过质谱研究了咪唑鎓部分的C2-H在催化中的可能作用。