N,N'-(naphthalene-1,4-diyl)dimethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-(naphthalene-1,4-diyl)dimethanesulfonamide
• 英文别名: N,N'-naphthalene-1,4-diyl-bis-methanesulfonamide；N,N'-Naphthalin-1,4-diyl-bis-methansulfonamid；1,4-Bis-methansulfonylamino-naphthalin；N-[4-(methanesulfonamido)naphthalen-1-yl]methanesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 314.386
• InChiKey: DFYMRZRQFJSZSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(naphthalene-1,4-diyl)dimethanesulfonamide 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 1,4-Naphthoquinonedimethanesulfonimine
  参考文献：
  名称：

  Quinone Imides. III. 1,4-Naphthoquinone Disulfonimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01145a048
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-硝基萘 在 吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 N,N'-(naphthalene-1,4-diyl)dimethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  解构非共价Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）抑制剂成碎片，以重建新的有效化合物。

  摘要：

  靶向核因子类红细胞2相关因子2（Nrf2）和与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）之间的蛋白相互作用是控制涉及氧化应激疾病的潜在治疗策略。在这里，在基于片段的解构重建（FBDR）研究中，将六类已知的小分子Keap1-Nrf2 PPI抑制剂分解为77个片段，并在四个正交试验中进行了测试。这给出了17个片段命中，其中X射线晶体学显示其中6个在Keap1 Kelch结合袋中结合。相对于亲本片段，两个命中片段以220-380倍的亲和力（K i = 16μM）被合并到化合物8中。系统优化产生了一些与K i有关的新颖类似物值0.04–0.5μM，通过X射线晶体学测定的结合模式，以及增强的微粒体稳定性。这证明了FBDR如何可用于发现新的片段片段，阐明重要的配体-蛋白质相互作用以及鉴定Keap1-Nrf2 PPI的新有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02094

文献信息

• Quinone Imides. XXXVIII. Adducts of p-Quinonedimethanesulfonimide and their Hydrolysis Products
  作者：Roger Adams、William P. Samuels

  DOI：10.1021/ja01625a052

  日期：1955.10