5-(methyl(phenyl)amino)naphthalene-1-sulfonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(methyl(phenyl)amino)naphthalene-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 5-(Methyl(phenyl)amino)naphthalene-1-sulfonyl chloride；5-(N-methylanilino)naphthalene-1-sulfonyl chloride
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 331.823
• InChiKey: HFZOOEHROYRQKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到5-(methyl(phenyl)amino)naphthalene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  在芳族叔胺的无过渡金属单芳基化中使用芳烃

  摘要：

  已经开发出使用芳烃的无过渡金属方法的芳族叔胺的高度单选择性N-芳基化反应。该反应以中等至优异的产率提供了官能化的二芳基胺。高水平的官能团相容性，尤其是与含卤素的底物，染料和施主-受主体系的相容性以及产物的高收率，是本反应的显着特征。

  DOI：

  10.1021/ol4029258

文献信息

• [EN] TRANSITION-METAL-FREE N-ARYLATION OF TERTIARY AMINES USING ARYNES<br/>[FR] N-ARYLATION EXEMPTE DE MÉTAUX DE TRANSITION D'AMINES TERTIAIRES À L'AIDE D'ARYNES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014207761A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to transition-metal-free process for the synthesis of tertiary arylamines comprises coupling reaction between arynes and N,N-dimethyl aniline compounds in presence of 18-crown-6, KF and THF.

  本发明涉及一种过渡金属无催化合成三级芳基胺的方法，包括在18-冠-6、KF和THF存在下，芳炔与N,N-二甲基苯胺化合物之间的偶联反应。
• TRANSITION-METAL-FREE N-ARYLATION OF TERTIARY AMINES USING ARYNES
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160137587A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to transition-metal-free process for the synthesis of tertiary arylamines comprises coupling reaction between arynes and N,N-dimethyl aniline compounds in presence of 18-crown-6, KF and THF.

  本发明涉及一种无过渡金属的合成三级苯胺的方法，包括在18-冠-6、KF和THF的存在下，在芳炔和N,N-二甲基苯胺化合物之间进行偶联反应。
• US9650329B2
  申请人：——

  公开号：US9650329B2

  公开（公告）日：2017-05-16
• Employing Arynes in Transition-Metal-Free Monoarylation of Aromatic Tertiary Amines
  作者：Sachin Suresh Bhojgude、Trinadh Kaicharla、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol4029258

  日期：2013.11

  The highly monoselective N-arylation of aromatic tertiary amines using a transition-metal-free approach using arynes has been developed. The reaction afforded functionalized diaryl amines in moderate to excellent yield. High levels of functional group compatibility especially with halogen containing substrates, dyes and donor–acceptor systems, and high yields of products are the notable features of

  已经开发出使用芳烃的无过渡金属方法的芳族叔胺的高度单选择性N-芳基化反应。该反应以中等至优异的产率提供了官能化的二芳基胺。高水平的官能团相容性，尤其是与含卤素的底物，染料和施主-受主体系的相容性以及产物的高收率，是本反应的显着特征。