12-fluorobenzimidazole-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-fluorobenzimidazole-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 11-fluoro-7H-benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one；11F-BBQ；11-fluoro-7H-benzimidazo[2,1-a]benz[de]isoquinoline-7-one；6-Fluoro-3,10-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4(9),5,7,12,14,16(20),17-nonaen-11-one
• 化学式: C₁₈H₉FN₂O
• 分子量: 288.281
• InChiKey: USFYTQJVLBJTBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-fluorobenzimidazole-1,8-naphthalimide 、 cis-dichlorobis(dimethylsulfoxide)platinum(II) 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72.14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  萘苯并咪唑铂（II）配合物作为潜在抗肿瘤剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一系列萘苯并咪唑-Pt配合物1-6作为抗肿瘤剂。体外抗肿瘤试验结果表明，复合物1-6对Hela，HepG2，SKOV-3，NCI-H460，BEL-7404和A549癌细胞具有中等至较高的抗增殖活性，而它们对SMMC-7721则具有明显的敏感性和选择性。和顺铂相比，U251和U251细胞系对正常的HL-7702细胞毒性低。体内抗肿瘤测定结果表明，与顺铂相比，复合物1和5在NCI-460和SMMC-7721模型中分别具有重要的体内抗增殖活性。与顺铂相比，复合物1和5对A549CDDP和SKOV3CDDP细胞系表现出更好的抗增殖活性，IC50值分别为6.98±0.47μM，5.62±0.88μM和13.13±2.11μM，5。分别为30±0.33μM，对A549和SKOV3细胞系具有潜在的抗增殖作用，IC50值分别为7.32±0.51μM，5.19±0.49μM和14.92±0.11μM，12

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112033
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 生成 12-fluorobenzimidazole-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of isoquinoline derivatives useful as immune regulants

  摘要：

  这项发明提供了一种制备特定三氟甲基取代的7H-苯并咪唑[2,1-a]苯[de]异喹啉-7-酮的方法。

  公开号：

  US04413126A1

文献信息

• 12-氟苯并咪唑-1,8-萘酰亚胺-铂配合物及其 制备方法和应用
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN108727435B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明公开了一种12‑氟苯并咪唑‑1,8‑萘酰亚胺‑铂配合物及其制备方法和应用。该配合物的制备方法主要包括以下步骤：取下述式(II)所示化合物和式(III)所示化合物置于有机溶剂中，于加热或不加热条件下进行配位反应，即得目标产物。本发明所述配合物及其配体对某些癌细胞的抑制活性较常用的抗肿瘤药物顺铂相比活性更高，其中配合物对人肝正常细胞HL‑7702毒性更低。本发明所述配合物的结构如下述式(I)所示，制备该配合物中涉及的原料式(II)所示化合物和式(III)所示化合物的结构如下：
• Synthesis, isolation and characterisation of fluorinated‐benzimidazoisoquinoline regioisomers
  作者：Ting Xiang Lim、Gregory K. Pierens、Paul V. Bernhardt、Muneer Ahamed、David C. Reutens

  DOI：10.1002/mrc.5193

  日期：2021.11

  structural characterisation and identification employed 1D proton, 1D carbon, correlated spectroscopy (COSY), heteronuclear single quantum coherence (HSQC), and heteronuclear multiple bond correlation (HMBC) nuclear magnetic resonance spectroscopy and mass spectrometry. However, the fluorinated regioisomers could not be differentiated using nuclear magnetic resonance (NMR) alone. Density functional

  合成并分离了一对新型氟化-苯并咪唑并异喹啉区域异构体。最初的结构表征和鉴定采用一维质子、一维碳、相关光谱 (COSY)、异核单量子相干 (HSQC) 和异核多键相关 (HMBC) 核磁共振光谱和质谱。然而，单独使用核磁共振 (NMR) 无法区分氟化区域异构体。密度泛函理论计算和单晶 X 射线衍射实验用于完全表征和鉴定化合物。
• Isoquinoline derivatives as immuno-regulators
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0106430A2

  公开（公告）日：1984-04-25

  7H-benzimidazo[2,1-a]benz[de]isoquinoline-7-ones, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are useful immunosuppressives in the treatment of warm-blooded animals.

  7H-苯并咪唑并[2,1-a]苯并[de]异喹啉-7-酮或其药学上可接受的盐是治疗温血动物的有效免疫抑制剂。
• US4413126A
  申请人：——

  公开号：US4413126A

  公开（公告）日：1983-11-01
• US4670442A
  申请人：——

  公开号：US4670442A

  公开（公告）日：1987-06-02