2,6-dimethyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)-2H,3H-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2,6-dimethyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)-2H,3H-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 2,6-dimethyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide；GSK358607A；Tcmdc-142346
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: LYDYEINGBDQLKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 2,6-二甲基咪唑并[1,2-A]吡啶-3-羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到2,6-dimethyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)-2H,3H-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并 [1,2-a] 吡啶甲酰胺作为有效抗结核药物的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  结核病 (TB) 是一种高度传染性疾病，几个世纪以来一直困扰着人类。结核病耐多药菌株的出现不利于抗击结核病，可用的安全治疗选择很少。作为鉴定强效抗结核药物的持续努力的一部分，我们合成并筛选了一系列新型咪唑并 [1,2- a ] 吡啶甲酰胺衍生物的抗结核特性。这些化合物是根据已报道的吲哚甲酰胺 (I2C) 和咪唑并[1,2- a ] 吡啶甲酰胺 (IPAs) 的抗结核特性设计的。在本系列中，我们鉴定了化合物15和16对 H37Rv 结核菌株具有优异的抗结核活性（MIC = 0.10–0.19 μM）；针对选定的Mtb临床分离株进一步筛选了这些化合物。化合物15和16对结核的多重耐药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) 菌株显示出优异的活性（MIC 范围：0.05-1.5 μM），并具有优异的选择性指数。此外，对化合物16 的初步 ADME 研究显示出有利的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13739

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel imidazo[ <i>1,2‐a</i> ]pyridinecarboxamides as potent anti‐tuberculosis agents
  作者：Oluseye K. Onajole、Shichun Lun、Young Ju Yun、Damkam Y. Langue、Michelle Jaskula‐Dybka、Adrian Flores、Eriel Frazier、Ashle C. Scurry、Ambernice Zavala、Karen R. Arreola、Bryce Pierzchalski、A. Jean‐Luc Ayitou、William R. Bishai

  DOI：10.1111/cbdd.13739

  日期：2020.12

  Tuberculosis (TB) is a highly infectious disease that has been plaguing the human race for centuries. The emergence of multidrug‐resistant strains of TB has been detrimental to the fight against tuberculosis with very few safe therapeutic options available. As part of an ongoing effort to identify potent anti‐tuberculosis agents, we synthesized and screened a series of novel imidazo[1,2‐a ]pyridinecarboxamide

  结核病 (TB) 是一种高度传染性疾病，几个世纪以来一直困扰着人类。结核病耐多药菌株的出现不利于抗击结核病，可用的安全治疗选择很少。作为鉴定强效抗结核药物的持续努力的一部分，我们合成并筛选了一系列新型咪唑并 [1,2- a ] 吡啶甲酰胺衍生物的抗结核特性。这些化合物是根据已报道的吲哚甲酰胺 (I2C) 和咪唑并[1,2- a ] 吡啶甲酰胺 (IPAs) 的抗结核特性设计的。在本系列中，我们鉴定了化合物15和16对 H37Rv 结核菌株具有优异的抗结核活性（MIC = 0.10–0.19 μM）；针对选定的Mtb临床分离株进一步筛选了这些化合物。化合物15和16对结核的多重耐药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) 菌株显示出优异的活性（MIC 范围：0.05-1.5 μM），并具有优异的选择性指数。此外，对化合物16 的初步 ADME 研究显示出有利的药代动力学特性。