5,5′-(benzo[b]thiophene-2,3-diyl)bis(pent-4-yn-1-ol)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5,5′-(benzo[b]thiophene-2,3-diyl)bis(pent-4-yn-1-ol)
• 英文别名: 5-[2-(5-Hydroxypent-1-ynyl)-1-benzothiophen-3-yl]pent-4-yn-1-ol；5-[2-(5-hydroxypent-1-ynyl)-1-benzothiophen-3-yl]pent-4-yn-1-ol
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: PJJSNODEAYLKDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5′-(benzo[b]thiophene-2,3-diyl)bis(pent-4-yn-1-ol) 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到5-[2-(5-Oxopent-1-ynyl)-1-benzothiophen-3-yl]pent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  亲电环化和闭环复分解是合成 12 元环烯二炔的关键步骤

  摘要：

  亲电环化和闭环复分解首次被用作合成大环烯二炔系统的关键步骤，从而获得了含有噻吩稠环的 12 元二烯二炔。合成的大环代表一类

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200881
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5,5′-(benzo[b]thiophene-2,3-diyl)bis(pent-4-yn-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  亲电环化和闭环复分解是合成 12 元环烯二炔的关键步骤

  摘要：

  亲电环化和闭环复分解首次被用作合成大环烯二炔系统的关键步骤，从而获得了含有噻吩稠环的 12 元二烯二炔。合成的大环代表一类

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200881

文献信息

• Electrophilic Cyclization of Aryldiacetylenes in the Synthesis of Functionalized Enediynes Fused to a Heterocyclic Core
  作者：N. A. Danilkina、A. E. Kulyashova、A. F. Khlebnikov、S. Bräse、I. A. Balova

  DOI：10.1021/jo501396s

  日期：2014.10.3

  variety of asymmetrically substituted acyclic enediynes fused to heterocycles. The tolerance of the developed methodology to a variety of functional groups is a great advantage in the synthesis of macrocyclic enediyne systems fused to a heterocyclic core. Synthesis of indole-fused 12-membered macrocyclic dienediyne was achieved using ring-closing metathesis as a key step.

  开发了一种有效的策略，用于合成与苯并噻吩，苯并呋喃和吲哚稠合的不对称取代烯二炔。所提出的方法基于联乙炔的亲电环化和Sonogashira偶联。因此，易得邻位的碘环化-官能化的（buta-1,3-diynyl）芳烃被用作合成2-ethynyl-3-iodoheteroindeness的直接方法。这些底物及其修饰的衍生物很容易通过Sonogashira与乙炔的偶合转化为稠合到杂环上的各种不对称取代的无环烯二炔。所开发的方法对各种官能团的耐受性是在稠合至杂环核心的大环烯二炔系统合成中的巨大优势。以闭环复分解为关键步骤，完成了吲哚稠合的12元大环二烯二炔的合成。