meso-bis(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: meso-bis(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)amine
• 英文别名: (1S)-2,2,2-trifluoro-1-phenyl-N-[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl]ethanamine
• 化学式: C₁₆H₁₃F₆N
• 分子量: 333.276
• InChiKey: PNDYKRGPHJSLPK-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-alpha-(三氟甲基)苄胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 meso-bis(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。XXXII。由1-苯基乙胺和1-（1-萘基）乙胺衍生的含氟手性锂酰胺对4-叔丁基环己酮进行对映选择性去质子化。

  摘要：

  使用衍生自在酰胺氮上具有烷基或氟代烷基取代基的1-苯基乙胺和1-（1-萘基）乙胺衍生的手性锂酰胺，研究了4-叔丁基环己酮的对映选择性去质子化。酰胺氮上具有2,2,2-三氟乙基的氨基酰胺很容易以两种对映体形式进入，并且发现在本反应中诱导了良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.571

文献信息

• Stereoselective Reactions. XXXII. Enantioselective Deprotonation of 4-tert-Butylcyclohexanone by Fluorine-Containing Chiral Lithium Amides Derived from 1-Phenylethylamine and 1-(1-Naphthyl)ethylamine.
  作者：Kazumasa AOKI、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.48.571

  日期：——

  examined using 1-phenylethylamine- and 1-(1-naphthyl)ethylamine-derived chiral lithium amides having an alkyl or a fluoroalkyl substituent at the amide nitrogen. The lithium amides having a 2,2,2-trifluoroethyl group on the amide nitrogen are easily accessible in both enantiomeric forms, and were found to induce good enantioselectivity in the present reaction.

  使用衍生自在酰胺氮上具有烷基或氟代烷基取代基的1-苯基乙胺和1-（1-萘基）乙胺衍生的手性锂酰胺，研究了4-叔丁基环己酮的对映选择性去质子化。酰胺氮上具有2,2,2-三氟乙基的氨基酰胺很容易以两种对映体形式进入，并且发现在本反应中诱导了良好的对映选择性。