1-[[1-(3-hydroxy-3-phenyl-3-trifluoromethylpropionyl)-4-piperidyl]methyl]-1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[[1-(3-hydroxy-3-phenyl-3-trifluoromethylpropionyl)-4-piperidyl]methyl]-1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 1-[4-[(2-Methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)methyl]piperidin-1-yl]-3-hydroxy-4,4,4-trifluoro-3-phenylbutan-1-one；4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-[4-[(2-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)methyl]piperidin-1-yl]-3-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₂₃H₂₅F₃N₄O₂
• 分子量: 446.472
• InChiKey: CQUQFVPNFARAPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-<<<1-(tertbutoxycarbonyl)-4-piperidyl>methyl>amino>-3-nitropyridine 在 palladium on activated charcoal 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 1-[[1-(3-hydroxy-3-phenyl-3-trifluoromethylpropionyl)-4-piperidyl]methyl]-1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型1-[（1-酰基-4-哌啶基）甲基] -1H-2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物的设计，合成及构效关系研究拮抗剂。

  摘要：

  用2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶基取代以前的1-酰基-4-[（2-甲基-3-吡啶基）-氰基甲基]哌嗪系列的极性头已导致鉴定出一系列新的1-[（1-酰基-4-哌啶基）甲基] -1H-2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物作为有效的口服活性血小板活化因子（PAF）拮抗剂。根据我们先前系列中酰基取代基的一般结构-活性关系趋势，测试了五组化合物，二芳基或烷基芳基丙酰基衍生物，其3-羟基取代的类似物以及尿素，氨基甲酸酯和氨基酸衍生品。带有3,3-二苯基丙酰基部分的最佳化合物19 UR-12670）对于体外PAF诱导的血小板凝集测定，ID50 = 0表现出非常高的体外和体内效能IC50 = 0.0076 microM。在正常血压大鼠体内进行PAF诱导的低血压测试时为0086 mg / kg，对于小鼠中PAF诱导的死亡率测试，ID50 = 0.092 mg / kg po，静脉注射ID50 = 0.0008

  DOI：

  10.1021/jm950555i

文献信息

• PIPERIDINE DERIVATIVES WITH PAF ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0738269B1

  公开（公告）日：2000-04-26