peimisine-3-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: peimisine-3-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: peimisine 3-O-β-D-glucoside；Peimisine 3-O-beta-D-glucopyranoside；(3S,3'R,3'aS,4aS,6'S,6aR,6bS,7'aR,9R,11aS,11bR)-3',6',10,11b-tetramethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyspiro[1,2,3,4,4a,6,6a,6b,7,8,11,11a-dodecahydrobenzo[a]fluorene-9,2'-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-furo[3,2-b]pyridine]-5-one
• 化学式: C₃₃H₅₁NO₈
• 分子量: 589.77
• InChiKey: RWOALAPPNNQOSF-IGAKVBSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  peimisine-3-O-β-D-glucopyranoside 在 β-glucosidase 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 葡萄糖 、 11-deoxo-6-oxo-5α,6-dihydrojervine
  参考文献：
  名称：

  贝母的鳞茎中的类固醇生物碱。

  摘要：

  两个新的甾体生物碱peimisine -3- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（1）和puqiedinone -3- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（3）中，用三个已知化合物peimisine（一起2），puqiedinone（4），和从川贝母的鳞茎中分离出puqiedine（5）并进行鉴定。通过光谱和化学方法充分阐明了它们的结构。化合物1对鱼藤酮诱导的PC12细胞系的神经毒性显示出中等的保护作用。

  DOI：

  10.1080/10286020.2011.619980

文献信息

• Steroidal alkaloids from the bulbs of<i>Fritillaria unibracteata</i>
  作者：Qing-Jian Zhang、Zhong-Fei Zheng、De-Quan Yu

  DOI：10.1080/10286020.2011.619980

  日期：2011.12

  Two new steroidal alkaloids peimisine-3-O-β-d-glucopyranoside (1) and puqiedinone-3-O-β-d-glucopyranoside (3), together with three known compounds peimisine (2), puqiedinone (4), and puqiedine (5), were isolated and characterized from the bulbs of Fritillaria unibracteata. Their structures were fully elucidated by spectroscopic and chemical methods. Compound 1 showed moderate protection effect on neurotoxicity

  两个新的甾体生物碱peimisine -3- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（1）和puqiedinone -3- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（3）中，用三个已知化合物peimisine（一起2），puqiedinone（4），和从川贝母的鳞茎中分离出puqiedine（5）并进行鉴定。通过光谱和化学方法充分阐明了它们的结构。化合物1对鱼藤酮诱导的PC12细胞系的神经毒性显示出中等的保护作用。