3-cyano-N-(naphthalen-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-cyano-N-(naphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-cyano-N-naphthalen-1-ylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 308.36
• InChiKey: NFVFIWBEKHJDCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲腈苯磺酸胺 、 1-氯萘 在 (PhPAd-DalPhos)NiCl(o-tol) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到3-cyano-N-(naphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的磺酰胺与（杂）芳基氯化物的交叉偶联。

  摘要：

  据报道，Ni催化的磺酰胺与（杂）芳基氯化物的CN交叉偶联的发展。这些转变以前只能通过Pd催化才能实现，可以通过使用空气稳定的（L）NiCl（o-tol）预催化剂（L = PhPAd-DalPhos和PAd2-DalPhos）来实现，而无需进行光催化。对于任何已报道的磺酰胺CN交叉偶联催化剂体系（Pd，Cu，Ni或O），本文证明的（伪）卤化亲电试剂（X = Cl，Br，I，OTs和OC（O）NEt2）的总体范围是前所未有的。其他）。还提供了初步竞争实验和相关的配位化学研究。

  DOI：

  10.1002/anie.202002392

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Sulfonamides With (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Ryan T. McGuire、Connor M. Simon、Arun A. Yadav、Michael J. Ferguson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.202002392

  日期：2020.6.2

  The development of Ni-catalyzed C-N cross-couplings of sulfonamides with (hetero)aryl chlorides is reported. These transformations, which were previously achievable only with Pd catalysis, are enabled by use of air-stable (L)NiCl(o-tol) pre-catalysts (L=PhPAd-DalPhos and PAd2-DalPhos), without photocatalysis. The collective scope of (pseudo)halide electrophiles (X=Cl, Br, I, OTs, and OC(O)NEt2 ) demonstrated

  据报道，Ni催化的磺酰胺与（杂）芳基氯化物的CN交叉偶联的发展。这些转变以前只能通过Pd催化才能实现，可以通过使用空气稳定的（L）NiCl（o-tol）预催化剂（L = PhPAd-DalPhos和PAd2-DalPhos）来实现，而无需进行光催化。对于任何已报道的磺酰胺CN交叉偶联催化剂体系（Pd，Cu，Ni或O），本文证明的（伪）卤化亲电试剂（X = Cl，Br，I，OTs和OC（O）NEt2）的总体范围是前所未有的。其他）。还提供了初步竞争实验和相关的配位化学研究。