2-benzoyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-benzoyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-Benzoyl-2-phenyl-1,3-dihydroquinazolin-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: OMLFEGNJZDAUJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 生成 2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  芳构化促进利用酮进行金属光氧化还原催化的（杂）芳烃苯甲酰化/苄基化

  摘要：

  在此，我们报道了在 Ni/光氧化还原双重催化下，酮作为自由基交叉偶联反应的原料。在这种方法中，简单的缩合首先将酮转化为前芳香族中间体，然后作为活化自由基源与芳基卤化物进行交叉偶联。我们的策略能够在具有高官能团耐受性的温和反应条件下实现（杂）芳烃的直接苄基化/苯甲酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03672
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 、 联苯甲酰 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到2-benzoyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳构化促进利用酮进行金属光氧化还原催化的（杂）芳烃苯甲酰化/苄基化

  摘要：

  在此，我们报道了在 Ni/光氧化还原双重催化下，酮作为自由基交叉偶联反应的原料。在这种方法中，简单的缩合首先将酮转化为前芳香族中间体，然后作为活化自由基源与芳基卤化物进行交叉偶联。我们的策略能够在具有高官能团耐受性的温和反应条件下实现（杂）芳烃的直接苄基化/苯甲酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03672

文献信息

• Visible-Light-Mediated Deacylated Alkynylation of Unstrained Ketone
  作者：Hao Wu、Shuguang Chen、Dengmengfei Xiao、Feng Li、Kaiyuan Zhou、Xiaocui Yin、Chunni Liu、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00145

  日期：2023.2.24

  Deconstructive alkynylation of an unstrained ketone catalyzed by an organic photocatalyst under blue light irradiation is reported for the first time. A broad substrate scope with up to 63 examples, excellent functional group tolerance, and gram scale reaction demonstrated the practicality of this novel alkynylation method. The dihydroquinazolinone derivative of trifluoroacetophenone had been proved

  首次报道了在蓝光照射下由有机光催化剂催化的未应变酮的解构炔基化。具有多达 63 个实例的广泛底物范围、出色的官能团耐受性和克级反应证明了这种新型炔基化方法的实用性。三氟苯乙酮的二氢喹唑啉酮衍生物在与各种炔基溴化物的三氟甲基化反应中表现良好，已被证明具有作为新型三氟甲基化试剂的潜力。
• Aromatization as an Impetus to Harness Ketones for Metallaphotoredox-Catalyzed Benzoylation/Benzylation of (Hetero)arenes
  作者：Shao-Chi Lee、Li-Yun Li、Zong-Nan Tsai、Yi-Hsin Lee、Yong-Ting Tsao、Pin-Gong Huang、Cheng-Ku Cheng、Heng-Bo Lin、Ting-Wei Chen、Chung-Hsin Yang、Cheng-Chau Chiu、Hsuan-Hung Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03672

  日期：2022.1.14

  simple condensation first converts ketones into prearomatic intermediates that then act as activated radical sources for cross-coupling with aryl halides. Our strategy enables the direct benzylation/benzoylation of (hetero)arenes under mild reaction conditions with high functional group tolerance.

  在此，我们报道了在 Ni/光氧化还原双重催化下，酮作为自由基交叉偶联反应的原料。在这种方法中，简单的缩合首先将酮转化为前芳香族中间体，然后作为活化自由基源与芳基卤化物进行交叉偶联。我们的策略能够在具有高官能团耐受性的温和反应条件下实现（杂）芳烃的直接苄基化/苯甲酰化。
• Pro‐aromatic Dihydroquinazolinones – From Multigram Synthesis to Reagents for Gram‐scale Metallaphotoredox Reactions
  作者：Zong‐Nan Tsai、Li‐Yun Li、Aira Shayne Paculba、Shinje Miñoza、Yong‐Ting Tsao、Pei‐Shan Lin、Hsuan‐Hung Liao

  DOI：10.1002/asia.202301004

  日期：2024.2

  Dihydroquinazolinone (DHQZ) has recently been harnessed as a ketone‐derived pro‐aromatic reagent extensively employed in (metalla)photoredox reactions as versatile group transfer agents. In this work, we outline a column chromatography‐free protocol for the multigram‐scale synthesis of pro‐aromatic DHQZs as well as its use in a gram‐scale nickel/photoredox dual‐catalyzed cross‐coupling in single‐batch, photoflow, and simultaneous multiple smaller batches. While the single‐batch approach leveraged moderate yields, a simple plug‐flow photoreactor also exhibited amenable productivity (up to 45 % yield) despite the use of a heterogeneous base. Meanwhile, performing the metallaphotoredox‐catalyzed reaction in multiple smaller batches in an improvised photoreactor facilitated high yields of up to 59 % and good reproducibility, implying a convenient alternative in the absence of photoflow setups.

  摘要 二氢喹唑啉酮（DHQZ）作为一种酮衍生的原芳香族试剂，最近被广泛应用于（金属）光氧化反应中，成为多功能的基团转移剂。在这项工作中，我们概述了一种多克级原芳香族 DHQZ 的无柱色谱合成方案，以及其在克级镍/光氧双催化交叉偶联中的应用，包括单批、光流和同时多批较小批量的合成。单批次方法的产率适中，而简单的塞流式光反应器尽管使用了异质基，但也表现出了良好的生产率（产率高达 45%）。同时，在简易光反应器中进行金属光氧催化反应时，可同时进行多个较小批量的反应，从而获得高达 59% 的高产率和良好的可重复性，这意味着在没有光流装置的情况下，这是一种方便的替代方法。