(R)-4-(2',4'-dihydroxyphenyl)-but-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-4-(2',4'-dihydroxyphenyl)-but-2-ol
• 英文别名: 4-[(3R)-3-hydroxybutyl]benzene-1,3-diol
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ZNZTZXRPMRRQPX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 5% Pd(OH)₂/C 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R)-4-(2',4'-dihydroxyphenyl)-but-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rhododendrol glycosides as stereospecific tyrosinase inhibitors

  摘要：

  Rhododendrol derivatives 3-12 have been synthesized in six steps, including aldol condensation and/or trichloroacetimidate glycosylation as the key reactions. Each derivative showed effective inhibition of tyrosinase-catalyzed oxidation processes. In particular, a series of synthetic derivatives having an R-stereogenic center at C-2 proved to be more potent than their respective epimers. In addition, the glycosylation on the phenylbutanoid scaffold increased the difference in activity between the isomers. This suggests that the sugar moiety plays an important role in eliciting their potent inhibitory activity. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.014