(Z)-2-benzylidenenaphtho[2,1-b]thiophen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-benzylidenenaphtho[2,1-b]thiophen-1(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-benzylidenebenzo[e][1]benzothiol-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₂OS
• 分子量: 288.37
• InChiKey: TXNSEUBNMGRJLZ-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidenenaphtho[2,1-b]thiophen-1(2H)-one 、 (4-methoxy-4-oxobut-2-enyl)-dimethylsulfanium;bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以86%的产率得到methyl 8-phenyl-8,11-dihydronaphtho[1',2':4,5]thieno[3,2-b]oxepine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NaH promoted [4+3] annulation of crotonate-derived sulfur ylides with thioaurones: synthesis of 2,5-dihydrobenzo[4,5]thieno[3,2-b]oxepines

  摘要：

  使用NaH作为碱，首次报道了己烯酸衍生硫代亚甲基与硫金酮的[4+3]环合反应。在良好至优异的产率下获得了多样的2,5-二氢苯并[4,5]噻吩[3,2-b]氧杂环戊二烯。拟议的机制经过DFT计算进行了研究并得到支持。

  DOI：

  10.1039/c7cc04466f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-1-萘羧酰胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-benzylidenenaphtho[2,1-b]thiophen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Application of directed metalation in synthesis. Part 8: Interesting example of chemoselectivity in the synthesis of thioaurones and hydroxy ketones and a novel anionic ortho-Fries rearrangement used as a tool in the synthesis of thienopyranones and thiafluorenones

  摘要：

  Chemoselective synthesis of thioaurones or 3-hydroxy benzo[b]thiophen-2-aryl ketones, 1-hydroxy naphtho[2,1-b]thiophen-2aryl ketones and chalcones from N,N-diethyl-ortho-methyl sulfanyl aryl amides were described. (Benzo[b]thiophen-2-yl) alkylates and (naphtho[2, 1-b]thiophen-2-yl) alkylates undergo a novel anionic ortho-Fries rearrangement leading to (3-hydroxy benzo[b]thiophen-2-yl) and (1-hydroxy naphtho[2, 1 -b]thiophen-2-yl) alkyl ketones. The hydroxy ketones were used as intermediates in the synthesis of wide range of benzothienopyranones and thiafluorenones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.050

文献信息

• Redshifted and thermally bistable one-way quantitative hemithioindigo-derived photoswitches enabled by isomer-specific excited state intramolecular proton transfer
  作者：Mikkel Krell-Jørgensen、Habiburrahman Zulfikri、Magnus Grage Bonnevie、Frederik Simonsen Bro、Asmus Ougaard Dohn、Luca Laraia

  DOI：10.1039/d2cc05548a

  日期：——

  We report bistable indole-containing hemithioindigos (HTIs) with one-way quantitative photoswitching properties, as well as highly redshifted bipyrrole-containing HTIs inspired by conductive polymers.

  我们报告了含有吲哚的双稳态半硫代吲哚（HTI），具有单向定量光开关性能，以及受导电聚合物启发的高度红移的双吡咯含量HTI。