外消旋1,4-二烯丙基-2,5-二甲基哌嗪 | 738577-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 外消旋1,4-二烯丙基-2,5-二甲基哌嗪
• 英文名称: trans-1,4-diallyl-2,5-dimethylpiperazine
• 英文别名: rac 1,4-Diallyl-2,5-dimethylpiperazine；(2R,5S)-2,5-dimethyl-1,4-bis(prop-2-enyl)piperazine
• CAS: 738577-06-5
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂
• 分子量: 194.32
• InChiKey: DBAQYHQULMQHQA-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 外消旋1,4-二烯丙基-2,5-二甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2R，5S）-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成，它是δ-阿片受体配体的中间体。

  摘要：

  已经开发了由反式-2,5-二甲基哌嗪方便，高产的对映体合成（-）-1-烯丙基-（2S，5R）-二甲基哌嗪的方法。该化合物是δ-阿片受体配体合成中的重要中间体。该方法允许在不进行色谱的情况下实验室制备100 g量的这种对映体纯的二胺。序列中的关键步骤是使用相对便宜的拆分剂进行高效旋光拆分，然后将不需要的（+）-对映异构体互变为所需的（-）-对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0300385

文献信息

• Probes for Narcotic Receptor Mediated Phenomena. 23. Synthesis, Opioid Receptor Binding, and Bioassay of the Highly Selective δ Agonist (+)-4-[(α<i>R</i>)-α-((2<i>S</i>,5<i>R</i>)-4-Allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)-3-methoxybenzyl]- <i>N</i>,<i>N</i>-diethylbenzamide (SNC 80) and Related Novel Nonpeptide δ Opioid Receptor Ligands
  作者：Silvia N. Calderon、Kenner C. Rice、Richard B. Rothman、Frank Porreca、Judith L. Flippen-Anderson、Hiroshi Kayakiri,、Heng Xu、Karen Becketts、Larren E. Smith、Edward J. Bilsky、Peg Davis、Robert Horvath

  DOI：10.1021/jm960319n

  日期：1997.2.1

  (-)-22, and (-)-23 showed micromolar affinities for delta opioid receptors. The unsubstituted derivative (+)-22 and the fluorinated derivative (-)-27 showed > 2659- and > 2105-fold delta/mu binding selectivity, respectively. The latter derivatives are the most selective ligands described in the new series. Studies with some of the compounds described in the isolated mouse vas deferens and guinea pig

  高选择性δ（δ）阿片受体激动剂SNC 80 [（+）-4-[[αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基）-3 -甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺，（+）-21]和新颖的光学纯衍生物是由1-烯丙基-反式-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成的（2）。合成了哌嗪（+/-）-2，并且通过外消旋物与樟脑酸的旋光拆分，以大于99％的光学纯度以克数获得了其对映异构体。通过用（+）-樟脑酸对盐进行X射线分析，确定（+）-2的绝对构型为2S，5R。由于已知原料的手性，并且通过单晶X射线分析获得了化合物（-）-21，（-）-22和（+）-23的相对构型，可以确定整个系列的绝对立体化学。大鼠脑制剂中的放射性受体结合研究表明，甲基醚（+）-21（SNC 80）和（-）-25对大鼠δ受体具有很强的选择性，对δ受体的纳摩尔亲和力低，而对鼠mu（mu）仅微摩尔的亲和力阿片受体。化合物（-）