C6-urea ceramide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: C6-urea ceramide
• 英文别名: D-erythro-N-[2-(1,3-dihydroxy-4E-octadecene)]-N'-hexane-urea-sphingosine；1-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]-3-hexylurea
• 化学式: C₂₅H₅₀N₂O₃
• 分子量: 426.684
• InChiKey: MIADELGCYXNHNP-VYQUXUJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-鞘氨醇 、 异氰酸己酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到C6-urea ceramide
  参考文献：
  名称：

  在活细胞中发现脱氧神经酰胺类似物作为高选择性ACER3抑制剂

  摘要：

  酸（AC），中性（NC）和碱性神经酰胺酶3（ACER3）是最普遍存在的陶瓷酶，它们作为癌症疾病靶标的治疗兴趣得到了很好的维持。这支持了发现有效和特异性抑制剂以进一步用于联合疗法的重要性。尽管已经报道了几种神经酰胺酶抑制剂，但它们大多数针对AC，少数针对NC。相反，缺乏特征明确的ACER3抑制剂。在这里，我们报告关于三种酶的两个系列的1-脱氧（二氢）神经酰胺类似物的合成和筛选。使用重组人NC（rhNC）中的荧光底物以及裂解液和完整细胞富集每种酶来确定活性。在使用任何一种实验设置的情况下，使用rhNC时，这些分子均未引起显着的AC抑制活性。K i值介于1和5μM之间。但是，在富含NC的细胞裂解物中发生了显着的效力丧失，并且在完整细胞中未引发任何活性。有趣的是，系列2的几种化合物在细胞裂解液和完整细胞中均剂量依赖性地抑制ACER3，IC 50约为20μM。与它们在活细胞中的活性一致，它们引起了神

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113296