O-dimethoxytrityl-6'-hydroxyhexyl 3-[4-(pentafluorophenoxycarbonyl)phthalimidyl]propylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O-dimethoxytrityl-6'-hydroxyhexyl 3-[4-(pentafluorophenoxycarbonyl)phthalimidyl]propylcarbamate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl) 2-[3-[6-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]hexoxycarbonylamino]propyl]-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-[3-[6-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]hexoxycarbonylamino]propyl]-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylate
• 化学式: C₄₆H₄₁F₅N₂O₉
• 分子量: 860.832
• InChiKey: ZOQQPZXRSFYBOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6'-hydroxyhexyl 3-aminopropylcarbamate 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-dimethoxytrityl-6'-hydroxyhexyl 3-[4-(pentafluorophenoxycarbonyl)phthalimidyl]propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  具有高缀合活性的3'-氨基接头的开发及其在双链平末端的交联中的应用。

  摘要：

  氨基甲酸2-氨基乙基酯接头（ssH接头）在修饰寡核苷酸的5'-末端上表现出高活性；但是，ssH接头不适合3'-末端修饰，因为它在氨水条件下会发生分子内反式酰化反应。我们开发了一种N-（2-氨基乙基）氨基甲酸酯连接基（revH连接基），其中氨基甲酸酯的排列方向相对于氨基甲酸2-氨基乙基酯相反。revH接头对热碱条件具有耐受性，并在与外源分子结合时保持其高反应性。在具有双功能分子的互补双链末端，将3'-revH接头与5'-ssH接头有效连接，从而产生合成的环状结构。通过三链2'-O-甲基RNA的化学连接制备了抗microRNA寡核苷酸（AMO），具有两个烷基环的AMO对miRNA功能表现出高抑制活性。revH接头不仅可用于寡核苷酸的3'末端修饰，而且可与5'-ssH接头结合使用，扩大了应用范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.039

文献信息

• SOLID-PHASE CARRIER FOR AMINATED OLIGONUCLEOTIDE
  申请人：Komatsu Yasuo

  公开号：US20140187724A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  Provided are a solid-phase carrier for solid-phase synthesis of nucleic acid having improved amino group reactivity, and an aminated oligonucleotide to which an amino group has been attached. The present invention relates to an aminated oligonucleotide represented by formula (I).

  本发明提供了一种用于核酸固相合成的固相载体，其具有改善的氨基反应性，以及已附加氨基的氨基化寡核苷酸。本发明涉及一种由式(I)表示的氨基化寡核苷酸。
• US9428809B2
  申请人：——

  公开号：US9428809B2

  公开（公告）日：2016-08-30
• Development of a 3′-amino linker with high conjugation activity and its application to conveniently cross-link blunt ends of a duplex
  作者：Keiko Kowata、Naoshi Kojima、Yasuo Komatsu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.039

  日期：2016.5

  The 2-aminoethyl carbamate linker (ssH linker) exhibits high activity in modifying the 5'-termini of oligonucleotides; however, the ssH linker is not appropriate for 3'-terminal modification because it undergoes intramolecular trans-acylation under heat-aqueous ammonia conditions. We developed an N-(2-aminoethyl)carbamate linker (revH linker), in which the carbamate is oriented in the reverse direction

  氨基甲酸2-氨基乙基酯接头（ssH接头）在修饰寡核苷酸的5'-末端上表现出高活性；但是，ssH接头不适合3'-末端修饰，因为它在氨水条件下会发生分子内反式酰化反应。我们开发了一种N-（2-氨基乙基）氨基甲酸酯连接基（revH连接基），其中氨基甲酸酯的排列方向相对于氨基甲酸2-氨基乙基酯相反。revH接头对热碱条件具有耐受性，并在与外源分子结合时保持其高反应性。在具有双功能分子的互补双链末端，将3'-revH接头与5'-ssH接头有效连接，从而产生合成的环状结构。通过三链2'-O-甲基RNA的化学连接制备了抗microRNA寡核苷酸（AMO），具有两个烷基环的AMO对miRNA功能表现出高抑制活性。revH接头不仅可用于寡核苷酸的3'末端修饰，而且可与5'-ssH接头结合使用，扩大了应用范围。