n-nonanal O-methyloxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: n-nonanal O-methyloxime
• 英文别名: N-methoxynonan-1-imine
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: CYKNMCJVVIJULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-nonanal O-methyloxime 在 正丙胺 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙二胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到壬胺
  参考文献：
  名称：

  在低分子量胺和乙二胺中用锂还原

  摘要：

  描述了使用低分子量胺作为溶剂用锂和乙二胺还原几种类型的化合物。在所有情况下，每克原子的锂使用1摩尔的乙二胺或N，N'-二甲基乙二胺。在某些情况下，添加醇作为质子供体是有益的。将这些反应条件用于N-苄基酰胺和内酰胺的脱苄基反应，它们难以用氢和催化剂进行氢解。在回流的苄胺中，由毛果芸香碱盐酸盐合成的N-苄基内酰胺2，每摩尔正丙胺中的2摩尔锂（10 Li / mol）使用10克原子的锂，以良好的产率脱苄基化。N-苄基-N-甲基癸酸酰胺4（6Li / mol）在叔丁胺/ N，N′-二甲基乙二胺中的脱苄基作用以70％的收率得到N-甲基癸酸酰胺6。或者，在叔丁醇/正丙胺/乙二胺中还原4（7Li / mol）得到正癸醛12，产率为36％。在相同条件下，分别用3、7和7.2 Li / mol的化合物还原硫代苯甲醚，1-金刚烷-对甲苯磺酰胺和1-金刚烷甲基对甲苯磺酸酯，得到硫酚（74％），金刚胺（91％）

  DOI：

  10.1021/jo0008136

文献信息

• Lithium and amine dissolving metal reduction
  申请人：Allergan

  公开号：US05675038A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  The invention is directed to a process for reducing or reductively cleaving an organic compound susceptible to dissolving metal reduction comprising exposing the organic compound to a solution of lithium in a polyamine including at least two amino groups, selected from the group consisting of primary and secondary amino groups and mixtures thereof, e.g. ethylenediamine and R--NH.sub.2, optionally containing a lower alkyl alcohol, wherein R is chosen from the group consisting of ethyl, propyl, and butyl, including all straight and branched chain isomers thereof, for a time sufficient to effect reduction.

  该发明涉及一种用于还原或还原裂解易于溶解金属还原的有机化合物的过程，包括将有机化合物暴露于聚胺中的锂溶液中，该聚胺包括至少两个氨基，选自一次和二次氨基和它们的混合物，例如乙二胺和R--NH.sub.2，可选地含有较低的烷基醇，其中R选自乙基，丙基和丁基的群，包括所有直链和支链异构体，时间足以发生还原作用。
• Reductions with Lithium in Low Molecular Weight Amines and Ethylenediamine
  作者：Michael E. Garst、Lloyd J. Dolby、Shervin Esfandiari、N. Andrew Fedoruk、Natalie C. Chamberlain、Alfred A. Avey

  DOI：10.1021/jo0008136

  日期：2000.10.1

  p-toluenesulfonate were reduced with 3, 7, and 7.2 Li/mol of compound to give thiophenol (74%), adamantamine (91%), and 1-adamantane methanol (75%), respectively. In this solvent system naphthalene and 3-methyl-2-cyclohexene-1-one were reduced to isotetralin (74%) and 3-methyl cyclohexanone (quantitative) with 5 and 2.2 Li/mol of starting compound, respectively. Oximes and O-methyloximes were reduced to their corresponding

  描述了使用低分子量胺作为溶剂用锂和乙二胺还原几种类型的化合物。在所有情况下，每克原子的锂使用1摩尔的乙二胺或N，N'-二甲基乙二胺。在某些情况下，添加醇作为质子供体是有益的。将这些反应条件用于N-苄基酰胺和内酰胺的脱苄基反应，它们难以用氢和催化剂进行氢解。在回流的苄胺中，由毛果芸香碱盐酸盐合成的N-苄基内酰胺2，每摩尔正丙胺中的2摩尔锂（10 Li / mol）使用10克原子的锂，以良好的产率脱苄基化。N-苄基-N-甲基癸酸酰胺4（6Li / mol）在叔丁胺/ N，N′-二甲基乙二胺中的脱苄基作用以70％的收率得到N-甲基癸酸酰胺6。或者，在叔丁醇/正丙胺/乙二胺中还原4（7Li / mol）得到正癸醛12，产率为36％。在相同条件下，分别用3、7和7.2 Li / mol的化合物还原硫代苯甲醚，1-金刚烷-对甲苯磺酰胺和1-金刚烷甲基对甲苯磺酸酯，得到硫酚（74％），金刚胺（91％）