3β-O-(3'-methoxybenzoyl)-5α,25R-spirostan-12-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-O-(3'-methoxybenzoyl)-5α,25R-spirostan-12-one
• 英文别名: [(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethyl-10-oxospiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl] 2-chlorobenzoate
• 化学式: C₃₄H₄₅ClO₅
• 分子量: 569.181
• InChiKey: TXLJALGMWNOETK-DBAUEWGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 、 海柯吉宁 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 0.33h， 以60%的产率得到3β-O-(3'-methoxybenzoyl)-5α,25R-spirostan-12-one
  参考文献：
  名称：

  合理设计hecogenin thiosemicarbazone类似物，作为控制乳腺恶性肿瘤的新型MEK抑制剂

  摘要：

  天然产物已将肿瘤学成功史记录为用于选择性靶标调节的有价值的支架。在此，使用体外测定法，包括增殖，细胞毒性，迁移，侵袭测定法和蛋白质印迹法，对皂甙元hecogenin（1）的抗乳腺癌抑制能力进行了筛选。结果鉴定为1，由于适度的活动而受到打击，归因于有丝分裂原活化的蛋白激酶激酶/细胞外信号调节激酶（MEK）独特的下游效应因子的同时下调。在MAPK激酶结构域的计算机3D结构洞察力的指导下，从1开始采用了扩展策略C-3和C-12旨在设计具有改进的靶结合亲和力的新型基于血红素的类似物。制备并测试了33种类似物，其中血红素生成素12-（3'-甲基苯基硫代半碳zone）（30）显示出最有效的选择性抗癌作用。与对非致瘤性MCF-10A乳腺上皮细胞的影响可忽略不计相比，类似物30在低μM水平下表现出抗增殖，抗迁移和抗侵袭活性。与相同剂量方案的母体血细胞生成素相比，用30 mg处理后，在无胸腺裸鼠中观察到乳腺

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.033

文献信息

• Rationally designed hecogenin thiosemicarbazone analogs as novel MEK inhibitors for the control of breast malignancies
  作者：Heba E. Elsayed、Hassan Y. Ebrahim、Eman G. Haggag、Amel M. Kamal、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.033

  日期：2017.12

  domain, an extension strategy was adopted at 1’s C-3 and C-12 aimed at the design of novel hecogenin-based analogs with improved target binding affinity. Thirty-three analogs were prepared and tested, among which hecogenin 12-(3′-methylphenyl thiosemicarbazone) (30) displayed the most potent selective anticancer effects. Analog 30 demonstrated antiproliferative, antimigratory and anti-invasive activities

  天然产物已将肿瘤学成功史记录为用于选择性靶标调节的有价值的支架。在此，使用体外测定法，包括增殖，细胞毒性，迁移，侵袭测定法和蛋白质印迹法，对皂甙元hecogenin（1）的抗乳腺癌抑制能力进行了筛选。结果鉴定为1，由于适度的活动而受到打击，归因于有丝分裂原活化的蛋白激酶激酶/细胞外信号调节激酶（MEK）独特的下游效应因子的同时下调。在MAPK激酶结构域的计算机3D结构洞察力的指导下，从1开始采用了扩展策略C-3和C-12旨在设计具有改进的靶结合亲和力的新型基于血红素的类似物。制备并测试了33种类似物，其中血红素生成素12-（3'-甲基苯基硫代半碳zone）（30）显示出最有效的选择性抗癌作用。与对非致瘤性MCF-10A乳腺上皮细胞的影响可忽略不计相比，类似物30在低μM水平下表现出抗增殖，抗迁移和抗侵袭活性。与相同剂量方案的母体血细胞生成素相比，用30 mg处理后，在无胸腺裸鼠中观察到乳腺