diethyl 1-(isothiocyanato)-2-phenylethylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(isothiocyanato)-2-phenylethylphosphonate
• 英文别名: (2-Diethoxyphosphoryl-2-isothiocyanatoethyl)benzene
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₃PS
• 分子量: 299.331
• InChiKey: UNNFFDUEQWAURW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Azido-2-diethoxyphosphorylethyl)benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl 1-(isothiocyanato)-2-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型α-和β-二烷氧基磷酰基异硫氰酸酯的合成及抗增殖活性

  摘要：

  使用两种替代策略合成了一系列15种大部分为新的二烷氧基磷酰基烷基烷基和芳烷基异硫氰酸酯，并在此证明了它们对几种癌细胞系（包括耐药性）的体外抗增殖活性。对新化合物测得的IC 50值在6.3-21.5μM的范围内，与两种最佳，研究最广泛的天然异硫氰酸苄酯（A）和异硫氰酸苯乙酯（B）的活性非常相似。）。初步研究利用细胞周期和使用代表性化合物对A549肺癌细胞系进行的还原型谷胱甘肽水平分析发现，其作用机理可能存在重要差异，可能与其化学性质有关。疏水性化合物主要与还原的胞质谷胱甘肽反应，导致其耗尽，从而导致氧化应激并将细胞周期阻滞在G0 / G1期。另一方面，亲水性化合物会导致中度的细胞周期停滞和大量的细胞死亡，与中度减少的谷胱甘肽耗竭有关。这些表明异硫氰酸酯的化学结构的显着变化是可能的，这不会导致抗增殖活性的显着变化，但同时引起作用机理的差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.113

文献信息

• 4-Aminophenyl Diphenylphosphinite (APDPP) as a Heterogeneous and Acid Scavenger Reagent for Thiocyantion or Isothiocyanation of Alcohols and Protected Alcohols
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Mohammad Gholinejad

  DOI：10.1080/10426500802417950

  日期：2009.8.6

  4-Aminophenyl diphenylphosphinite (APDPP) as a heterogeneous phosphinite reagent is used for the efficient conversion of alcohols, trimethylsilyl- and tetrahydropyranyl ethers, α -hydroxy phosphonates, and α -trimethylsilyloxyphosphonates to their corresponding thiocyanates or isothiocyanates in the presence of Br 2 and NH 4 SCN.

  4-氨基苯基二苯基次膦酸盐 (APDPP) 作为一种多相次膦酸盐试剂，用于在 Br 2 和 NH 存在下将醇、三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚、α-羟基膦酸酯和 α-三甲基甲硅烷氧基膦酸酯有效转化为其相应的硫氰酸酯或异硫氰酸酯4 SCN。
• Application of 1-Azidoalkylphosphonates in the Synthesis of Phosphonodipeptides and Other N-Substituted Aminophosphonates
  作者：Tadeusz Gajda、Dorota Sikora、Tomasz Nonas

  DOI：10.1080/10426509908546311

  日期：1999.1.1