ATG-11

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: ATG-11
• 英文别名: 3-[3-[2-[Nonyl(pyridin-2-yl)amino]ethoxy]phenyl]propanoic acid
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₃
• 分子量: 412.572
• InChiKey: CPBGMINEJXYZRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hydroxide 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 ATG-11
  参考文献：
  名称：

  作为PPAR配体的2-Nonylaminopyridine衍生物的合成和评估。

  摘要：

  为了找到新的PPAR配体，我们制备了几种3- {3或4- [2-（壬基吡啶-2-基氨基）乙氧基]苯基}丙酸衍生物，这些衍生物是根据我们以前的PPARγ配体1的结构设计的。亲和力测定法显示，化合物4在丙酸的C-2位置为1时具有乙氧基，对PPARγ具有选择性结合亲和力。发现在C-2位具有乙基的化合物3是PPARα/γ双重配体。已显示化合物1的间位异构体为PPARalpha配体。将甲基（7）和乙基（8）引入6的丙酸的C-2位置可进一步提高PPARalpha结合力。在基于细胞的反式激活分析中，化合物3和4对PPARalpha和PPARgamma表现出双重激动剂活性。发现化合物6是三重激动剂，并且化合物8被证明是选择性PPARα激动剂。在人体皮下脂肪细胞分化试验中，证明化合物3和4的最大活性高于罗格列酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1053

文献信息

• G-Protein-Conjugated Receptor Agonist
  申请人：Tsujimoto Gozoh

  公开号：US20110184031A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Disclosed is a novel aralkyl carboxylic acid compound which has an agonistic activity on GPR-120 and/or GPR-40, particularly GPR-120, and is therefore useful as an appetite regulator, an anti-obesity agent, a therapeutic agent for diabetes, a pancreatic beta differentiating cell growth enhancer, a therapeutic agent for metabolic syndrome, a therapeutic agent for a gastrointestinal disease, a therapeutic agent for a neuropathy, a therapeutic agent for a mental disorder, a therapeutic agent for a pulmonary disease, a therapeutic agent for a pituitary hormone secretion disorder or a lipid flavoring/seasoning agent. The aralkyl carboxylic acid compound is represented by the general formula (I). (I) wherein the ring Q represents a pyridyl or the like; R 1 represents a C 1-6 alkyl group or the like; R 2 represents a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group or a C 1-4 alkoxy group; m and n independently represent an integer of 1 to 5; and X represents an oxygen atom, a sulfur atom or —NR 3 — [wherein R 3 represents a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group].

  本发明揭示了一种新型的芳基羧酸化合物，其具有对GPR-120和/或GPR-40，特别是GPR-120的激动活性，因此可用作食欲调节剂、抗肥胖剂、糖尿病治疗剂、胰岛素分化细胞生长增强剂、代谢综合征治疗剂、胃肠疾病治疗剂、神经病治疗剂、精神障碍治疗剂、肺部疾病治疗剂、垂体激素分泌障碍治疗剂或脂肪调味/调料剂。芳基羧酸化合物由通式（I）表示。其中，环Q表示吡啶基或类似物；R1表示C1-6烷基或类似物；R2表示氢原子、C1-4烷基或C1-4烷氧基；m和n独立地表示1至5的整数；X表示氧原子、硫原子或-NR3- [其中R3表示氢原子或C1-4烷基]。
• Identification of novel PPARα ligands by the structural modification of a PPARγ ligand
  作者：Shinya Usui、Hiroki Fujieda、Takayoshi Suzuki、Naoaki Yoshida、Hidehiko Nakagawa、Naoki Miyata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.031

  日期：2006.6

  To develop novel PPAR alpha ligands, we designed and synthesized several 3-3-[2-(nonylpyridin-2-ylamino)ethoxy]phenyl}-propanoic acid derivatives. Compound 10, the meta isomer of a PPAR gamma agonist 1, has been identified as a PPAR alpha ligand. The introduction of methyl and ethyl groups at the C-2 position of the propanoic acid of 10 further improved the PPAR alpha-binding potency. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8318781B2
  申请人：——

  公开号：US8318781B2

  公开（公告）日：2012-11-27
• Synthesis and Evaluation of 2-Nonylaminopyridine Derivatives as PPAR Ligands
  作者：Shinya Usui、Hiroki Fujieda、Takayoshi Suzuki、Naoaki Yoshida、Hidehiko Nakagawa、Michitaka Ogura、Makoto Makishima、Naoki Miyata

  DOI：10.1248/cpb.55.1053

  日期：——

  To find novel PPAR ligands, we prepared several 3-3 or 4-[2-(nonylpyridin-2-ylamino)ethoxy]phenyl}propanoic acid derivatives which were designed based on the structure of our previous PPARgamma ligand 1. In PPAR binding affinity assays, compound 4, which had an ethoxy group at the C-2 position of the propanoic acid of 1, showed selective binding affinity for PPARgamma. Compound 3, with an ethyl group

  为了找到新的PPAR配体，我们制备了几种3- 3或4- [2-（壬基吡啶-2-基氨基）乙氧基]苯基}丙酸衍生物，这些衍生物是根据我们以前的PPARγ配体1的结构设计的。亲和力测定法显示，化合物4在丙酸的C-2位置为1时具有乙氧基，对PPARγ具有选择性结合亲和力。发现在C-2位具有乙基的化合物3是PPARα/γ双重配体。已显示化合物1的间位异构体为PPARalpha配体。将甲基（7）和乙基（8）引入6的丙酸的C-2位置可进一步提高PPARalpha结合力。在基于细胞的反式激活分析中，化合物3和4对PPARalpha和PPARgamma表现出双重激动剂活性。发现化合物6是三重激动剂，并且化合物8被证明是选择性PPARα激动剂。在人体皮下脂肪细胞分化试验中，证明化合物3和4的最大活性高于罗格列酮。