(+/-)-N,N-diethyl-o-[(2'-phenyl-2'-N-tosylamine)ethyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (+/-)-N,N-diethyl-o-[(2'-phenyl-2'-N-tosylamine)ethyl]benzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-phenylethyl]benzamide
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 450.602
• InChiKey: NCNAWFLWALWJCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-甲基苯甲酰胺 、 N-tosylbenzaldimine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.41h， 以62%的产率得到(+/-)-N,N-diethyl-o-[(2'-phenyl-2'-N-tosylamine)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Laterally Lithiated o-Methyl and o-Ethyl Benzamides with Imines Mediated by (−)-Sparteine. Enantioselective Synthesis of Tetrahydroisoquinolin-1-ones

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of tetrahydroisoquinolin-1-ones using a (-)-sparteine-mediated lateral metalation-imine addition sequence to furnish 3-phenyl tetrahydroisoquinolinones 3a with enantioselectivities up to 81% ee is described (Scheme 4). For amide 7b, imine addition products 10 and 11 have been obtained with high diastereoselectivities (91-97% de) and enantioselectivities (91-98% ee) (Scheme 8).

  DOI：

  10.1021/jo001369+