diethyl ((3R,5S)-5-azido-2-methylisoxazolidin-3-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl ((3R,5S)-5-azido-2-methylisoxazolidin-3-yl)phosphonate
• 英文别名: (3R,5S)-5-azido-3-diethoxyphosphoryl-2-methyl-1,2-oxazolidine
• 化学式: C₈H₁₇N₄O₄P
• 分子量: 264.221
• InChiKey: VPVBLHFCWXUSLP-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 diethyl ((3R,5S)-5-azido-2-methylisoxazolidin-3-yl)phosphonate 在 copper(II) sulfate tetrahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到diethyl rac-(3R,5S)-2-methyl-5-(4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)isoxazolidin-3-yl-3-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有 1,2,3-三唑接头的新型异恶唑烷核苷酸类似物的设计、合成、抗病毒和细胞抑制评估。

  摘要：

  反式和顺式-5-乙酰氧基-2-甲基异恶唑烷-3-基-3-膦酸盐在异头碳原子上的 9:1 混合物的叠氮化（TMSN(3)、SnCl(4)）导致形成顺-和反-5-叠氮基-2-甲基异恶唑烷-3-基-3-膦酸盐的等摩尔混合物，它们被有效分离。纯反式和顺式-5-叠氮异恶唑烷-3-基-3-膦酸酯与选定的炔烃的 1,3-偶极环加成得到含有 1,2,3-三唑接头的相应核苷模拟物。在体外评估了本文获得的(1,2,3-三唑基)异恶唑烷膦酸盐对多种DNA和RNA病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性。化合物 15f-j 和 16f-j 在较高微摩尔范围内具有细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.021
• 作为产物：
  描述：

  在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以46%的产率得到diethyl ((3R,5S)-5-azido-2-methylisoxazolidin-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有 1,2,3-三唑接头的新型异恶唑烷核苷酸类似物的设计、合成、抗病毒和细胞抑制评估。

  摘要：

  反式和顺式-5-乙酰氧基-2-甲基异恶唑烷-3-基-3-膦酸盐在异头碳原子上的 9:1 混合物的叠氮化（TMSN(3)、SnCl(4)）导致形成顺-和反-5-叠氮基-2-甲基异恶唑烷-3-基-3-膦酸盐的等摩尔混合物，它们被有效分离。纯反式和顺式-5-叠氮异恶唑烷-3-基-3-膦酸酯与选定的炔烃的 1,3-偶极环加成得到含有 1,2,3-三唑接头的相应核苷模拟物。在体外评估了本文获得的(1,2,3-三唑基)异恶唑烷膦酸盐对多种DNA和RNA病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性。化合物 15f-j 和 16f-j 在较高微摩尔范围内具有细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.021