3-p-tolylquinoxaline-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-p-tolylquinoxaline-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)quinoxaline-2-carbonitrile；3-(4-methylphenyl)quinoxaline-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: GTUOPCJWJVNOPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-(p-tolyl)quinoxaline 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到3-p-tolylquinoxaline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  AgNO₂-mediated direct nitration of the quinoxaline tertiary benzylic C–H bond and direct conversion of 2-methyl quinoxalines into related nitriles

  摘要：

  已开发出一种独特的方法，可利用AgNO₂介导的直接硝化对喹啉三级C-H键进行硝化，并在氧化条件下直接将2-甲基喹啉转化为2-喹啉腈。

  DOI：

  10.1039/c4cc01327a

文献信息

• Facile photochemical synthesis of α-ketoamides and quinoxalines from amines and benzoylacetonitrile under mild conditions
  作者：Chao Zhou、Pinhui Diao、Xiaoji Li、Yanqin Ge、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.06.019

  日期：2019.2

  Abstract A selective protocol for the synthesis of either α -ketoamides or quinoxaline derivatives under the same reaction conditions has been achieved simply by varying substitution number of amino-groups. The method features metal-free, room temperature and broad substrate scopes as well as no extra oxidant. This process applies to various substituent groups and gives products in moderate to good

  摘要只需改变氨基的取代基数，就可以在相同的反应条件下实现选择性合成α-酮酰胺或喹喔啉衍生物的方案。该方法的特点是无金属，室温和广泛的底物范围，并且没有额外的氧化剂。该方法适用于各种取代基，并以中等至良好的产率产生产物。最后，提出了一种合理的机制。
• 一种2-腈基喹喔啉类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104262268B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及有机合成技术领域，为解决目前芳基腈类化合物合成过程中存在一定危险和使用易爆炸氮源的问题，本发明提出了一种2-腈基喹喔啉类化合物的合成方法，所述的合成方法为以结构式如（I）所示的2-甲基喹喔啉衍生物为原料，以亚硝酸盐为氮源，以过硫酸盐为氧化剂合成结构式如（II）所示的2-腈基喹喔啉类化合物，反应结构式如下，该方法直接甲基腈化且反应温度相对温和，不涉及有毒的腈源，原料易得且不需预处理、反应简单和官能团容忍性强等。？
• AgNO₂-mediated direct nitration of the quinoxaline tertiary benzylic C–H bond and direct conversion of 2-methyl quinoxalines into related nitriles
  作者：Degui Wu、Jian Zhang、Jianhai Cui、Wei Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1039/c4cc01327a

  日期：——

  A unique method for AgNO₂-mediated direct nitration of the quinoxaline tertiary C–H bond and direct conversion of 2-methyl quinoxalines into 2-quinoxaline nitriles under oxidative conditions has been developed.

  已开发出一种独特的方法，可利用AgNO₂介导的直接硝化对喹啉三级C-H键进行硝化，并在氧化条件下直接将2-甲基喹啉转化为2-喹啉腈。