5-bromo-2-chloro-1-(methoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-bromo-2-chloro-1-(methoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-Bromo-2-chloro-1-(methoxymethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine；5-bromo-2-chloro-1-(methoxymethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₉H₈BrClN₂O
• 分子量: 275.532
• InChiKey: PNNWPEAICBMARU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-chloro-1-(methoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl heptanoate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 isopropyl magnesium chloride - lithium chloride complex 、 C₁₆H₃₀NO₂^(1-)*2Cl^(1-)*Li⁽¹⁺⁾*Mg⁽²⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.78h， 生成 ethyl-2,4-dichloro-6-(4-(ethoxycarbonyl)phenyl)-3-iodo-1-(methoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性金属化和亚砜/镁交换将7-氮杂吲哚支架完全功能化

  摘要：

  填补职位：7-氮杂吲哚是制药行业的重要目标。氮杂吲哚环系统的所有五个碳位置可以通过定向金属化以及卤素/镁和亚砜/镁交换，从适当取代的氮杂吲哚1开始以可预测的方式官能化。产品是2型完全取代的氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201303490
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-7-氮杂吲哚 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl heptanoate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5-bromo-2-chloro-1-(methoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过选择性金属化和亚砜/镁交换将7-氮杂吲哚支架完全功能化

  摘要：

  填补职位：7-氮杂吲哚是制药行业的重要目标。氮杂吲哚环系统的所有五个碳位置可以通过定向金属化以及卤素/镁和亚砜/镁交换，从适当取代的氮杂吲哚1开始以可预测的方式官能化。产品是2型完全取代的氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201303490

文献信息

• Preparation and Reactions of Heteroarylmethylzinc Reagents
  作者：Nadja M. Barl、Elodie Sansiaume-Dagousset、Gabriel Monzón、Andreas J. Wagner、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol500790p

  日期：2014.5.2

  We report a general preparation of heteroarylmethylzinc chlorides by direct zinc insertion into heteroarylmethyl chlorides, along with a facile and straightforward synthesis of these heterocyclic chloromethyl precursors. We demonstrate that heteroarylmethylzinc reagents undergo various reactions including cross-couplings, allylations, acylations, and addition reactions to aldehydes, leading to polyfunctional

  我们报告了通过直接将锌插入杂芳基甲基氯化物中，以及这些杂环氯甲基前体的简便直接合成方法，来制备杂芳基甲基氯化锌的一般方法。我们证明，杂芳基甲基锌试剂会经历各种反应，包括交叉偶联，烯丙基化，酰化和与醛的加成反应，从而导致多官能杂环产物。此外，这些杂芳族锌化合物被证明是用于制备各种N和O杂环的通用试剂，并且可以使用CB1修饰剂的类似物。
• Full Functionalization of the 7-Azaindole Scaffold by Selective Metalation and Sulfoxide/Magnesium Exchange
  作者：Nadja M. Barl、Elodie Sansiaume-Dagousset、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201303490

  日期：2013.9.16

  are important targets in the pharmaceutical industry. All five carbon positions of the azaindole ring system can be functionalized in a predictable manner starting from the appropriately substituted azaindole 1 by directed metalation and halogen/magnesium and sulfoxide/magnesium exchange. The products are fully substituted azaindoles of type 2.

  填补职位：7-氮杂吲哚是制药行业的重要目标。氮杂吲哚环系统的所有五个碳位置可以通过定向金属化以及卤素/镁和亚砜/镁交换，从适当取代的氮杂吲哚1开始以可预测的方式官能化。产品是2型完全取代的氮杂吲哚。