8,9-dimethoxy-4-methyl-2H-benzo[h]chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-4-methyl-2H-benzo[h]chromen-2-one
• 英文别名: 8,9-Dimethoxy-4-methylbenzo[h]chromen-2-one；8,9-dimethoxy-4-methylbenzo[h]chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: LCICGQKXGHWARB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1,4-epoxynaphthalene 、 2-丁炔酸甲酯 在 dibromo[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]nickel(II) 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到8,9-dimethoxy-4-methyl-2H-benzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Cyclization of Oxanorbornenes with Alkyl Propiolates: A Novel Method for the Synthesis of Benzocoumarin Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010401)40:7<1286::aid-anie1286>3.0.co;2-i

文献信息

• Cyclization of Oxa-Bicyclic Alkenes with β-Iodo-(Z)-propenoates and <i>o-</i>Iodobenzoate Catalyzed by Nickel Complexes:  A Simple Efficient Route to Annulated Coumarins
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Paritosh Shukla、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol036027f

  日期：2003.12.1

  Ni(dppe)Br(2) and Zn powder in acetonitrile at 80 degrees C, oxa-bicyclic olefins undergo cyclization with o-iodobenzoate and with beta-iodo-(Z)-propenoates to give the benzocoumarin derivatives in moderate to good yields. This methodology offers a simple efficient way for the synthesis of structurally complicate coumarins in one pot. [reaction: see text]

  在80°C乙腈中存在Ni（dppe）Br（2）和Zn粉的情况下，氧-双环烯烃与邻碘苯甲酸酯和β-碘-（Z）-丙酸酯进行环化反应，制得中等程度的苯并香豆素衍生物高产。这种方法为在一个锅中合成结构复杂的香豆素提供了一种简单有效的方法。[反应：看文字]