methyl (1R,8S,9R,12S)-11-methyltetracyclo[6.4.1.02,7.09,12]trideca-2,4,6,10-tetraene-10-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: methyl (1R,8S,9R,12S)-11-methyltetracyclo[6.4.1.02,7.09,12]trideca-2,4,6,10-tetraene-10-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: JEAWHEBZHZALEC-SFDCQRBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-甲桥萘 、 2-丁炔酸甲酯 在 bromotricarbonyl(tetrahydrofuran)rhenium(I) dimer 2-异氰基-1,3-二异丙基苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到methyl (1R,8S,9R,12S)-11-methyltetracyclo[6.4.1.02,7.09,12]trideca-2,4,6,10-tetraene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhenium-catalyzed [2+2] Cycloadditions of Norbornenes with Internal and Terminal Acetylenes

  摘要：

  在催化量的[ReBr(CO)3(thf)]2存在下，内式和末端乙炔与降冰片烯反应，以优良至优异的产率得到环丁烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1162

文献信息

• Rh-Catalyzed Enantioselective [2 + 2] Cycloaddition of Alkynyl Esters and Norbornene Derivatives
  作者：Takanori Shibata、Kyoko Takami、Ai Kawachi

  DOI：10.1021/ol060055r

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] The enantioselective [2 + 2] cycloaddition of alkynes possessing an ester functionality and norbornene derivatives proceeded efficiently using a chiral rhodium catalyst. The chiral tri- and tetracyclic cyclobutenes were obtained in moderate to high ee.

  [反应：见正文]使用手性铑催化剂有效地进行了具有酯官能团的炔烃的对映选择性[2 + 2]环加成反应和降冰片烯衍生物。以中等至高ee值获得手性三环和四环环丁烯。
• Rhenium-catalyzed [2+2] Cycloadditions of Norbornenes with Internal and Terminal Acetylenes
  作者：Yoichiro Kuninobu、Peng Yu、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.2007.1162

  日期：2007.9.5

  Treatment of norbornenes with internal and terminal acetylenes in the presence of a catalytic amount of [ReBr(CO)3(thf)]2 gave cyclobutene derivatives in good to excellent yields.

  在催化量的[ReBr(CO)3(thf)]2存在下，内式和末端乙炔与降冰片烯反应，以优良至优异的产率得到环丁烯衍生物。