methyl rac-(1R,6R)-3-benzyl-9-methyl-2-oxo-3-azabicyclo[4.3.0]non-8-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl rac-(1R,6R)-3-benzyl-9-methyl-2-oxo-3-azabicyclo[4.3.0]non-8-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (4aR,7aR)-2-benzyl-7-methyl-1-oxo-3,4,4a,5-tetrahydrocyclopenta[c]pyridine-7a-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: PHYVGURDWAIIOR-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(but-3-en-1-yl)-tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 112.0h， 生成 methyl rac-(1R,6R)-3-benzyl-9-methyl-2-oxo-3-azabicyclo[4.3.0]non-8-ene-1-carboxylate 、 methyl rac-(1R,6R)-3-benzyl-9-methylen-2-oxo-3-azabicyclo[4.3.0]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  第二代钯催化的环烯基化的范围和应用。异丁香霉素，异二氢荆芥内酯和α-天花氨酸的立体选择性全部合成

  摘要：

  通过第二代钯催化的环烯基化反应可轻松合成功能化的双环[3.2.1]辛烷，-氧杂双环-[4.3.0]壬烷，3-氮杂双环[3.3.0]辛烷和3-氮杂双环[4.3.0]壬烷。通过第二代钯催化的环烯基化反应，以立体选择性的方式合成了具有3-氧杂双环[4.3.0]壬烷亚基的异丁香霉素和异二氢荆芥内酯，这是关键步骤。还使用相同的催化环化方案构建了典型的3-氮杂双环[4.3.0]壬烷生物碱α-天丹氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.078

文献信息

• Alkaloid synthesis using 2nd generation palladium-catalyzed cycloalkenylation. Diastereoselective total synthesis of α-skytanthine
  作者：Kazutaka Takeda、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.162

  日期：2011.11

  An efficient approach to the synthesis of 3-azabicyclo[3.3.0]octanes and 3-azabicyclo[4.3.0]nonanes by 2nd generation palladium-catalyzed cycloalkenylation is described. Additionally, this reaction is used for the diastereoselective total synthesis of (±)-α-skytanthine.

  描述了一种通过第二代钯催化的环烯基化反应合成3-氮杂双环[3.3.0]辛烷和3-氮杂双环[4.3.0]壬烷的有效方法。另外，该反应用于（±）-α-天丹氨酸的非对映选择性全合成。