3-Pyrrolidino-5,6-dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-carbonitril

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 3-Pyrrolidino-5,6-dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-carbonitril
• 英文别名: 3-Pyrrolidin-1-ylthiane-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂S
• 分子量: 196.316
• InChiKey: BXONCZQKHNSRHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Pyrrolidino-5,6-dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-carbonitril 、 [2]thienyl magnesium (1+); bromide 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EIDEN F.; SCHMIDT M.; BUCHBORN H., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 4, 348-361

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氢-2H-硫代吡喃-3(4h)-酮 、 四氢吡咯 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EIDEN F.; SCHMIDT M.; BUCHBORN H., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 4, 348-361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese und pharmakologische Prüfung ZNS-wirksamer Phenyl-tetrahydropyrane und -thiopyrane: Oxa- und Thia-phencyclidine
  作者：Fritz Eiden、Michael Schmidt、Helga Buchborn

  DOI：10.1002/ardp.19873200413

  日期：——

  Aus den Pyranonen 2 und 14 sowie den Thiopyranonen 3 und 15 wurden Phencyclidin‐oxa‐ und ‐thiaanaloge dargestellt. An Mäusen zeigten die Pyranderivate ein günstigeres Verhältnis von Analgesie und Erregung als Phencyclidin. Während die analgetischen Eigenschaften der Enantiomere (+)‐20b und (−)‐20b gleich waren, ließ sich eine erregende Wirkung bei (+)‐20b nicht mehr feststellen. Die Thiopyranderivate

  由吡喃酮 2 和 14 以及吡喃酮 3 和 15 制备苯环利定氧杂和硫杂类似物。在小鼠中，吡喃衍生物显示出比苯环利定更有利的镇痛和唤醒比率。虽然对映异构体 (+) - 20b 和 (-) - 20b 的镇痛特性相同，但 (+) - 20b 不再能确定令人兴奋的效果。噻喃衍生物无效。