(1S,2R,4S,5R)-2-bromomethyl-5-vinyl-1-azabicyclo-[2.2.2]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R)-2-bromomethyl-5-vinyl-1-azabicyclo-[2.2.2]octane
• 英文别名: (2R,4S,5R)-2-(bromomethyl)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• 化学式: C₁₀H₁₆BrN
• 分子量: 230.148
• InChiKey: UPOBBQVOLOPYKV-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)-3-(tert-butyl)-1,2,4-oxadiazole 、 (1S,2R,4S,5R)-2-bromomethyl-5-vinyl-1-azabicyclo-[2.2.2]octane 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  与天然产物有关的具有1,2,4-恶二唑取代基的N-杂环卡宾（NHC）：一些相应的金（I）和银（I）配合物的合成，结构和潜在的抗肿瘤活性

  摘要：

  这项工作提出的合成，表征和11个新的金（I）络合物的应用13 - 23与1,2,4-含有恶二唑ñ -杂环卡宾（NHC）配体和NHC银（I）络合物的24。1,2,4-恶二唑单元与各种其他生物活性部分（蒽，吲哚，2-吡啶， 2,3,4,5-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖，喹可林和喹可啶），以改变复合物的亲脂性，从而促进活性单元（M-NHC）通过细胞壁屏障的转运。研究了复合物的生物活性。通过单层测定对一组12种人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性进行的体外评估显示出令人印象深刻的效价（平均IC 50  <0.1μM）和对6种化合物的肿瘤选择性，单个IC 50值在低纳摩尔范围内。化合物的固态结构13，14，15，17，18，19和24 通过X射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.053
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,5R)-methanesulfonic acid 5-vinyl-1-azabicyclo-[2.2.2]oct-2-ylmetyl ester 在 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(1S,2R,4S,5R)-2-bromomethyl-5-vinyl-1-azabicyclo-[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  顽固氮和喹可替丁的碳C9处顽固性S N 2置换：1,2-氨基卤化物和甲硅烷基化物，具有刚性氮

  摘要：

  由于特殊的结构（“β-氨基效应”）和构象因素，研究了在奎宁碱（QCI）和奎宁丁（QCD）的碳C9处的S N 2反应是困难的。开发了用于替换各种碳原子和杂原子亲核试剂的高效实验程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00330-6

文献信息

• N -heterocyclic carbenes (NHC) with 1,2,4-oxadiazole-substituents related to natural products: Synthesis, structure and potential antitumor activity of some corresponding gold(I) and silver(I) complexes
  作者：Catalin V. Maftei、Elena Fodor、Peter G. Jones、Matthias Freytag、M. Heiko Franz、Gerhard Kelter、Heinz-Herbert Fiebig、Matthias Tamm、Ion Neda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.053

  日期：2015.8

  the synthesis, characterization and application of eleven new gold (I) complexes 13–23 with 1,2,4-oxadiazole-containing N-heterocyclic carbene (NHC) ligands and of the NHC silver(I) complex 24. The 1,2,4-oxadiazole unit, which can be found in a variety of biologically active natural products such as phidianidines or quisqualic acid, was incorporated, along with a variety of other biologically active

  这项工作提出的合成，表征和11个新的金（I）络合物的应用13 - 23与1,2,4-含有恶二唑ñ -杂环卡宾（NHC）配体和NHC银（I）络合物的24。1,2,4-恶二唑单元与各种其他生物活性部分（蒽，吲哚，2-吡啶， 2,3,4,5-四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖，喹可林和喹可啶），以改变复合物的亲脂性，从而促进活性单元（M-NHC）通过细胞壁屏障的转运。研究了复合物的生物活性。通过单层测定对一组12种人类肿瘤细胞系的抗肿瘤活性进行的体外评估显示出令人印象深刻的效价（平均IC 50  <0.1μM）和对6种化合物的肿瘤选择性，单个IC 50值在低纳摩尔范围内。化合物的固态结构13，14，15，17，18，19和24 通过X射线衍射分析确定。
• Recalcitrant SN2 Displacements at Carbon C9 of Quincorine and Quincoridine: 1,2-Amino Halides and Mesylates with Configurationally Rigid Nitrogen
  作者：Olaf Schrake、M. Heiko Franz、R. Wartchow、H.M.R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00330-6

  日期：2000.6

  SN2 reactions at carbon C9 of Quincorine (QCI) and Quincoridine (QCD) were investigated and found to be difficult, due to the special structural (‘β-amino effect’) and conformational factors. Efficient experimental procedures for displacement with a variety of carbon and heteroatom nucleophiles were developed.

  由于特殊的结构（“β-氨基效应”）和构象因素，研究了在奎宁碱（QCI）和奎宁丁（QCD）的碳C9处的S N 2反应是困难的。开发了用于替换各种碳原子和杂原子亲核试剂的高效实验程序。