3-deuterio-2-(diisobutoxyphosphinyl)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-deuterio-2-(diisobutoxyphosphinyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-[Bis(2-methylpropoxy)phosphoryl]-3-deuteriocyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₃H₂₅O₄P
• 分子量: 277.305
• InChiKey: HJULFOLWTZNNHO-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 lithium aluminium deuteride 、 L-Selectride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-deuterio-2-(diisobutoxyphosphinyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  卤素金属交换引发的区域特异性磷酸乙烯基酯/β-酮基膦酸酯重排。

  摘要：

  已经开发了通过卤素-金属交换诱导2-溴乙烯基磷酸酯的1，3-磷迁移来制备β-酮基膦酸酯的新策略。这些中间体可通过与强碱反应，将α-溴代酮转化为适当的烯醇化物，或通过共轭添加到α-溴代α，β-不饱和酮中来制备。在任一种情况下，通过与磷酰氯二烷基酯反应捕集所得的烯醇化物，得到2-溴乙烯基磷酸酯。金属化可以在用正丁基锂处理时完成，一旦实现金属化，重排就很容易。同位素标记底物的研究表明，这种重排具有区域特异性，

  DOI：

  10.1021/jo972131x

文献信息

• Regiospecific Vinyl Phosphate/β-Keto Phosphonate Rearrangements Initiated by Halogen−Metal Exchange
  作者：Tracy J. Baker、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo972131x

  日期：1998.4.1

  trapping the resulting enolate by reaction with a dialkyl phosphorochloridate gives the 2-bromovinyl phosphate. Metalation can be accomplished upon treatment with n-BuLi, and rearrangement is facile once metalation has been achieved. Studies with isotopically labeled substrates have shown that this rearrangement is regiospecific, in contrast to vinyl phosphate/beta-keto phosphonate rearrangements induced

  已经开发了通过卤素-金属交换诱导2-溴乙烯基磷酸酯的1，3-磷迁移来制备β-酮基膦酸酯的新策略。这些中间体可通过与强碱反应，将α-溴代酮转化为适当的烯醇化物，或通过共轭添加到α-溴代α，β-不饱和酮中来制备。在任一种情况下，通过与磷酰氯二烷基酯反应捕集所得的烯醇化物，得到2-溴乙烯基磷酸酯。金属化可以在用正丁基锂处理时完成，一旦实现金属化，重排就很容易。同位素标记底物的研究表明，这种重排具有区域特异性，