3β-acetoxy-(16,17)-ethyn-17-chloro-13-formyl-des-D-androst-5-en

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-(16,17)-ethyn-17-chloro-13-formyl-des-D-androst-5-en
• 化学式: C₂₂H₂₉ClO₃
• 分子量: 376.923
• InChiKey: IGVARCAUFOFRCZ-LLTZGFESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-(16,17)-ethyn-17-chloro-13-formyl-des-D-androst-5-en 在 potassium dihydrogenphosphate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-(16,17)-ethyn-17-chloro-des-D-androst-5-en-13-aldoxime
  参考文献：
  名称：

  类固醇的 D 环修饰：通过 1,3-偶极环加成反应从脱 D-甲酰基炔合成异恶唑环状类固醇

  摘要：

  摘要 17,17-二氯-雄甾醇-16( E )-氯亚甲基与仲胺碱的反应提供环外D-环酮的取代产物，而碱性碱的反应将甾体D-环裂解为脱-D-甲酰基炔烃。脱-D 甲酰基炔用于通过 1,3-偶极腈氧化物环加成反应制备 D 环环化异恶唑类固醇。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1955930
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-17,17-dichloro-16(E)-chloromethyleneandrost-5-ene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3β-acetoxy-(16,17)-ethyn-17-chloro-13-formyl-des-D-androst-5-en
  参考文献：
  名称：

  通过D环裂解轻松合成甾族二炔

  摘要：

  描述了甾体D-环到甲酰基炔烃的碱促进的转化以及其向甾体二炔的转化。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01543-8

文献信息

• Facile Synthesis of a Steroidal Diyne via D-ring Cleavage
  作者：Shahadat Ahmed、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01543-8

  日期：1997.9

  A base-promoted conversion of a steroidal D-ring into a formyl alkyne and its conversion to a steroidal diyne is described. © 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  描述了甾体D-环到甲酰基炔烃的碱促进的转化以及其向甾体二炔的转化。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• D-Ring modification of steroids: synthesis of isoxazole annulated steroids from des D-formyl alkyne <i>via</i> 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Geetmani Singh Nongthombam、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1080/00397911.2021.1955930

  日期：2021.9.17

  Abstract The reaction of 17,17-dichloro-androst-16(E)-chloromethylene with secondary amine base afforded substitution products of exocyclic D-ring ketones, in contrast to the reaction of alkaline base which cleaved steroidal D-ring to des-D formyl alkyne. The des-D formyl alkyne was employed to prepare D-ring annulated isoxazolo steroid via 1,3-dipolar nitrile oxide cycloaddition reaction.

  摘要 17,17-二氯-雄甾醇-16( E )-氯亚甲基与仲胺碱的反应提供环外D-环酮的取代产物，而碱性碱的反应将甾体D-环裂解为脱-D-甲酰基炔烃。脱-D 甲酰基炔用于通过 1,3-偶极腈氧化物环加成反应制备 D 环环化异恶唑类固醇。