[1-2H]-7-azaindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: [1-2H]-7-azaindole
• 英文别名: 7-azaindole-N₁-d；N-D-7-Azaindole；N-d-7-Azaindol；7-Azaindol-N1-d；1-deuterio-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；1-2H-pyrrolo<2,3-b>pyridin；N1-deuterated 7-azaindole；(1-(2)H)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；1-deuteriopyrrolo[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₇H₆N₂
• 分子量: 119.13
• InChiKey: MVXVYAKCVDQRLW-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 [1-2H]-7-azaindole 在 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过碳原子转移和分离N-芳族两性离子实现7-氮杂吲哚的位点选择性官能化

  摘要：

  进行了7-氮杂吲哚的金属-卡宾转移反应的首次系统研究，并且通过钌催化完成了前所未有的脱芳香性N7-烷基化反应。重要的是，通过顺序的脱芳香化-芳香化过程，从7-氮杂吲哚与重氮酸酯的反应中发现了一种可分离的新型基于氮杂吲哚的N-芳香族两性离子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03653
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 重水 作用下， 生成 [1-2H]-7-azaindole
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂吲哚的微波光谱和氨基氢定位

  摘要：

  摘要 在 70°C 下获得的 7-氮杂吲哚及其 ND 单氘化同位素的微波光谱显示了该分子的完全平面性。偶极矩分量也已被测量，并且获得了 μ a = 1.49(6) 和 μ b = 0.77(3) D 的值。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(90)80484-2

文献信息

• High resolution electronic spectra of 7-azaindole and its Ar atom van der Waals complex
  作者：Cheolhwa Kang、John T. Yi、David W. Pratt

  DOI：10.1063/1.1990119

  日期：2005.9

  excitation spectra of the S(1)<--S(0) origin band of 7-azaindole [1H-pyrrolo(2,3-b)pyridine] and its argon atom van der Waals complex have been recorded and assigned. The derived rotational constants give information about the geometries of the two molecules in both electronic states. The equilibrium position of the argon atom in the azaindole complex is considerably different from its position in

  记录并分配了7-氮杂吲哚[1H-吡咯并（2,3-b）吡啶]的S（1）<-S（0）原带的旋转分辨荧光激发光谱。导出的旋转常数会给出有关两个电子状态下两个分子的几何形状的信息。氮杂吲哚配合物中的氩原子的平衡位置与相应的吲哚配合物中的位置有很大不同。此外，当吸收紫外线光子时，氩原子移动。在两种电子状态下，分子间势能表面存在显着差异。S（1）的一个大的，与振动状态有关的旋转<
• Ground-State Reverse Double Proton Transfer of 7-Azaindole
  作者：Pi-Tai Chou、Wei-Shan Yu、Youn-Chan Chen、Ching-Yen Wei、Shannon Studer Martinez

  DOI：10.1021/ja982940d

  日期：1998.12.1

  two-step laser-induced fluorescence (TSLIF) in various nonpolar solvents. Comprehensive analyses reveal a previously unrecognized finite rise kinetics for the long-lived transient species. Furthermore, the time-dependent spectral evolution indicates that the TSLIF spectrum obtained at the rise component is different from that of the decay component, while both spectra are red shifted relative to the prompt

  7-氮杂吲哚 (7AI(N)) 基态反向质子转移的动力学已通过在各种非极性溶剂中的两步激光诱导荧光 (TSLIF) 进行了研究。综合分析揭示了长寿命瞬态物种以前无法识别的有限上升动力学。此外，随时间变化的光谱演变表明，在上升分量处获得的 TSLIF 光谱与衰减分量不同，而两个光谱相对于即时互变异构体发射都有红移。结果使我们提出瞬态物种起源于 7AI 质子转移互变异构体 (7AI(T)) 的单体，由激发的 7AI(T) 二聚体的次要解离通道 (~4%) 产生，随后经历通过形成 7AI(T)/7AI(N) 氢键复合物进行缓慢的反向质子转移。
• Photophysics of 7-Azaindole, Its Doubly-H-Bonded Base-Pair, and Corresponding Proton-Transfer-Tautomer Dimeric Species, via Defining Experimental and Theoretical Results
  作者：Javier Catalán、Michael Kasha

  DOI：10.1021/jp0028397

  日期：2000.11.1

  Photophysical research on the experimental and theoretical bases for the biprotonic transfer in the doubly-H-bonded dimer of 7-azaindole (7AI) is reported. The spectroscopic properties of the 7AI monomer, the normal-tautomer dimer, and the proton-transfer tautomer dimer are delineated by absorption, fluorescence and excitation spectra. The monomeric 7AI molecule is shown to exist at 10-6 M in hydrocarbon

  报道了7-氮杂吲哚（7AI）双氢键二聚体中双质子转移的实验和理论基础的光物理研究。7AI 单体、正常互变异构体二聚体和质子转移互变异构体二聚体的光谱特性由吸收光谱、荧光光谱和激发光谱描绘。单体 7AI 分子在 298 K 的烃溶液中以 10-6 M 存在，而纯二聚体在 2-甲基丁烷 (2MB) 中的 10-4 M 溶液中的温度低于 227 K。吡咯位点的氘化产生仅表现出正常互变异构体荧光的二聚体，而非氘化的 7AI 二聚体产生独特的质子转移互变异构体荧光，表明量子力学隧穿是双质子转移的主要机制。
• Isotopic induction of the excited-state single-proton transfer in 7-azaindole dimer
  作者：J. Catalán、P. Pérez

  DOI：10.1039/b415242p

  日期：——

  The electronic spectrum in 2-methylbutane of the doubly hydrogen-bonded 7-azaindole dimer in monodeuterated form, (7AI)2-hd, is consistent with a single-proton transfer that never produces the typical emission for the double proton transfer with its centre at 480 nm and onset at 413 nm.

  单氘代双氢键合7-氮杂吲哚二聚体（7AI）2-hd的2-甲基丁烷中的电子光谱与单质子转移一致，单质子转移从未产生中心具有双质子转移的典型发射在480 nm处开始，在413 nm处开始。
• Activation Energy of the Two-Proton Phototautomerism in 7-Azaindole Dimer and Its Medium-Dependence
  作者：Javier Catalán

  DOI：10.1021/jp911965s

  日期：2010.5.13

  A photophysical analysis of 10−4 M solutions of 7-azaindole in hydrocarbon solvents including 2-methylbutane, 3-methylpentane, ethylcyclohexane, decalin, and squalane revealed that the viability of the two-proton phototautomerism in its dimer is clearly medium-dependent. However, in all media studied, a small tunneling contribution in the photoinduced double proton transfer continues to exist at low

  在7-氮杂吲哚在包括2-甲基丁烷，3-甲基戊烷，乙基环己烷，十氢化萘和角鲨烷的烃类溶剂中的10 -4 M溶液的光物理分析表明，二质子光互变异构体在其二聚体中的生存能力显然与介质有关。然而，在所有研究的介质中，在低温下，光诱导的双质子转移中仍存在少量的隧穿作用。