(3S,4S)-3-propyltetrahydro-2H-thiopyran-4-yl (2S)-2-chloro-2-fluoroethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (3S,4S)-3-propyltetrahydro-2H-thiopyran-4-yl (2S)-2-chloro-2-fluoroethanone
• 英文别名: [(3S,4S)-3-propylthian-4-yl] (2S)-2-chloro-2-fluoroacetate
• 化学式: C₁₀H₁₆ClFO₂S
• 分子量: 254.753
• InChiKey: QARARPKCZFPBEX-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-allyltetrahydrothiopyran-4-one 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S)-3-propyltetrahydro-2H-thiopyran-4-yl (2S)-2-chloro-2-fluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  获得β-甲基取代的仲醇的新途径。在4-甲基庚-3-醇合成中的应用

  摘要：

  通过从4-噻吩酮开始的五步路线合成了4-甲基庚烷-3-醇的所有四个立体异构体。合成的关键步骤包括：（a）还原3-丙基-4-噻吩酮，以生成易于分离的顺式和反式-3-丙基-4-噻吩醇异构体混合物；（b）通过用（S）-氯氟乙酸色谱分离其各自的酯，对特定的顺式/反式异构体进行高效拆分。随后的水解和脱硫以18％的总收率得到了所需的化合物。获得的所有立体异构体的纯度均优于90％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00372-9

文献信息

• A new access to β-methyl substituted secondary alcohols. Application to the synthesis of 4-methylheptan-3-ol
  作者：Josef Růžička、Bohumı́r Koutek、Ludvı́k Streinz、David Šaman、Ladislav Lešetický

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00372-9

  日期：1999.9

  starting from 4-thianones. Key steps in the synthesis include: (a) reduction of 3-propyl-4-thianone to yield an easily separable isomeric mixture of cis- and trans-3-propyl-4-thianols; and (b) a highly efficient resolution of the particular cis/trans-isomers through a chromatographic separation of their respective esters with (S)-chlorofluoroacetic acid. Subsequent hydrolysis and desulfurization gave

  通过从4-噻吩酮开始的五步路线合成了4-甲基庚烷-3-醇的所有四个立体异构体。合成的关键步骤包括：（a）还原3-丙基-4-噻吩酮，以生成易于分离的顺式和反式-3-丙基-4-噻吩醇异构体混合物；（b）通过用（S）-氯氟乙酸色谱分离其各自的酯，对特定的顺式/反式异构体进行高效拆分。随后的水解和脱硫以18％的总收率得到了所需的化合物。获得的所有立体异构体的纯度均优于90％。