cyclobis[methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside]-2^I,3^II:3^I,2^II-di-O-(o-xylylene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: cyclobis[methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside]-2^I,3^II:3^I,2^II-di-O-(o-xylylene)
• 英文别名: (1R,12S,13S,18R,20S,21R,32S,33S,38R,40S)-20,40-dimethoxy-15,35-diphenyl-2,11,14,16,19,22,31,34,36,39-decaoxaheptacyclo[30.8.0.04,9.012,21.013,18.024,29.033,38]tetraconta-4,6,8,24,26,28-hexaene
• 化学式: C₄₄H₄₈O₁₂
• 分子量: 768.858
• InChiKey: PABGXUVSWKJBHB-AOTIGIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside	4288-93-1	C14H18O6	282.293
  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯	methyl α-D-galactopyranoside	3396-99-4	C7H14O6	194.185

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclobis[methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside]-2^I,3^II:3^I,2^II-di-O-(o-xylylene) 、 FMOC-beta-丙氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36R,38R,40R,41S,42R,43S,44R,45S,46R,47S,48R,49S,50R,51S,52R,53S,54R,55S,56R)-46-acetyloxy-41,42,43,44,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-tetradecamethoxy-5,10,15,20,25,30,35,40-octakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontan-45-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  环状 Py-Im 聚酰胺文库的合成

  摘要：

  含有两个 GABA 转角单元的环状 Py-Im 聚酰胺表现出增强的 DNA 结合亲和力，但由于无法合成，对其生物学特性的广泛研究受到阻碍。通过发夹氨基酸低聚物中间体的微波辅助固相合成，然后进行大环化，已经开发出一种简便的环状聚酰胺模块化方法。环状聚酰胺1 – 7 的重点库针对雄激素反应元件 (ARE) 和雌激素反应元件 (ERE) 的合成总产率为 12-17%。Fmoc 保护策略还允许对 GABA 转单元进行选择性修改，这些转单元已被证明可以改善细胞吸收特性。环状聚酰胺文库的 DNA 结合亲和力通过 DNA 热变性测定进行测量，并与相应的发夹聚酰胺进行比较。荧光素标记的环状聚酰胺已在 A549 和 T47D 细胞系中通过共聚焦显微镜合成和成像。测定了化合物1 – 7和9 – 11的 IC 50值，显示出显着不同的细胞毒性水平。

  DOI：

  10.1021/jo302053v
• 作为产物：
  描述：

  C₈₈H₈₂ClN₂₀O₁₄Pol 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclobis[methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside]-2^I,3^II:3^I,2^II-di-O-(o-xylylene)
  参考文献：
  名称：

  环状 Py-Im 聚酰胺文库的合成

  摘要：

  含有两个 GABA 转角单元的环状 Py-Im 聚酰胺表现出增强的 DNA 结合亲和力，但由于无法合成，对其生物学特性的广泛研究受到阻碍。通过发夹氨基酸低聚物中间体的微波辅助固相合成，然后进行大环化，已经开发出一种简便的环状聚酰胺模块化方法。环状聚酰胺1 – 7 的重点库针对雄激素反应元件 (ARE) 和雌激素反应元件 (ERE) 的合成总产率为 12-17%。Fmoc 保护策略还允许对 GABA 转单元进行选择性修改，这些转单元已被证明可以改善细胞吸收特性。环状聚酰胺文库的 DNA 结合亲和力通过 DNA 热变性测定进行测量，并与相应的发夹聚酰胺进行比较。荧光素标记的环状聚酰胺已在 A549 和 T47D 细胞系中通过共聚焦显微镜合成和成像。测定了化合物1 – 7和9 – 11的 IC 50值，显示出显着不同的细胞毒性水平。

  DOI：

  10.1021/jo302053v

文献信息

• <i>o</i>-Xylylene Protecting Group in Carbohydrate Chemistry: Application to the Regioselective Protection of a Single <i>vic</i>-Diol Segment in Cyclodextrins
  作者：Patricia Balbuena、Rita Gonçalves-Pereira、José L. Jiménez Blanco、M. Isabel García-Moreno、David Lesur、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo302178f

  日期：2013.2.15

  A systematic study of the suitability of α,α′-dibromo-o-xylene as a reagent for cyclic o-xylylene protection of vic-diols in different monosaccharide substrates is reported. The installation of this protecting group, formally equivalent to a di-O-benzylation reaction, proceeds with good regioselectivity toward 1,2-trans-diequatorial diol systems in pyranose and furanose rings. Initially, the benzyl

  α的适宜的系统性研究，α'二溴ø二甲苯作为环状的试剂ö的-xylylene保护VIC -diols在不同单糖底物进行报告。在形式上等同于二-O-苄基化反应的该保护基的安装，对吡喃糖和呋喃糖环中的1，2-反-对-赤基二醇系统具有良好的区域选择性。首先，优先形成更酸性羟基的苄基醚型衍生物。随后在分子上朝着赤道取向邻位OH的分子内醚化是有利的。该方法已被实施用于同时保护单个武器的次要O-2和O-3位置环糊精（CD）家族的环状寡糖（环麦芽六-，-庚-和-八糖；α，β和γCD）中的d-吡喃葡萄糖基单元。
• Synthesis of Cyclic Py-Im Polyamide Libraries
  作者：Benjamin C. Li、David C. Montgomery、James W. Puckett、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/jo302053v

  日期：2013.1.4

  polyamides has been developed via microwave-assisted solid-phase synthesis of hairpin amino acid oligomer intermediates followed by macrocyclization. A focused library of cyclic polyamides 1–7 targeted to the androgen response element (ARE) and the estrogen response element (ERE) were synthesized in 12–17% overall yield. The Fmoc protection strategy also allows for selective modifications on the GABA

  含有两个 GABA 转角单元的环状 Py-Im 聚酰胺表现出增强的 DNA 结合亲和力，但由于无法合成，对其生物学特性的广泛研究受到阻碍。通过发夹氨基酸低聚物中间体的微波辅助固相合成，然后进行大环化，已经开发出一种简便的环状聚酰胺模块化方法。环状聚酰胺1 – 7 的重点库针对雄激素反应元件 (ARE) 和雌激素反应元件 (ERE) 的合成总产率为 12-17%。Fmoc 保护策略还允许对 GABA 转单元进行选择性修改，这些转单元已被证明可以改善细胞吸收特性。环状聚酰胺文库的 DNA 结合亲和力通过 DNA 热变性测定进行测量，并与相应的发夹聚酰胺进行比较。荧光素标记的环状聚酰胺已在 A549 和 T47D 细胞系中通过共聚焦显微镜合成和成像。测定了化合物1 – 7和9 – 11的 IC 50值，显示出显着不同的细胞毒性水平。