N-(pyridin-2-yl)isoquinoline-6-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)isoquinoline-6-carboxamide
• 英文别名: N-pyridin-2-ylisoquinoline-6-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: HEHABVLZUSRPLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 6-溴异喹啉 、 dicobalt octacarbonyl 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以62%的产率得到N-(pyridin-2-yl)isoquinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Co 2（CO）8作为固态CO（g）源，用于高度杂化的（杂）芳基胺的（杂）芳基卤化物的氨基羰基化

  摘要：

  使用Pd–Co（CO）4双金属催化，可高度失活的2-氨基吡啶与（杂）芳基碘化物/溴化物进行羰基化反应。与CO（g）相比，使用Co 2（CO）8作为固体CO（g）源可提高反应速度，并且出色的收率突出了所开发方案的多功能性。用于本研究的各种电子和空间要求性的杂环胺和（杂）芳基碘化物/溴化物可产生优异的氨基羰基化产物收率。所开发的方法进一步扩展为合成锥虫布鲁西和荧光素酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02999

文献信息

• Co₂(CO)₈ as a Solid CO (g) Source for the Amino Carbonylation of (Hetero)aryl Halides with Highly Deactivated (Hetero)arylamines
  作者：Srinivas Cheruku、Ayyiliath M Sajith、Yatheesh Narayana、Poornima Shetty、Sandhya C Nagarakere、Kunigal S Sagar、Kumara N Manikyanally、Kanchugarkoppal Subbegowda Rangappa、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02999

  日期：2021.4.16

  Carbonylation of (hetero)aryl iodides/bromides with highly deactivated 2-aminopyridines using Pd–Co(CO)4 bimetallic catalysis is accomplished. The use of Co2(CO)8 as a solid CO(g) source enhanced reaction rates observed when compared to CO(g), and excellent yields highlight the versatility of the developed protocol. A wide range of electronically and sterically demanding heterocyclic amines and (hetero)aryl

  使用Pd–Co（CO）4双金属催化，可高度失活的2-氨基吡啶与（杂）芳基碘化物/溴化物进行羰基化反应。与CO（g）相比，使用Co 2（CO）8作为固体CO（g）源可提高反应速度，并且出色的收率突出了所开发方案的多功能性。用于本研究的各种电子和空间要求性的杂环胺和（杂）芳基碘化物/溴化物可产生优异的氨基羰基化产物收率。所开发的方法进一步扩展为合成锥虫布鲁西和荧光素酶抑制剂。